双硫腙

化合物

双硫腙二硫腙(英語:Dithizone,DTZ),又称二苯硫腙(Diphenylthiocarbazone)等。是一种含硫有机化合物。其作为有机配体,可以与[1][2]等多种金属离子结合。其在分析化学中是一种重要的金属离子分析试剂,双硫腙分光光度法就是一种有几十年历史的经典金属离子分析方法,在水质分析[3]、食品检测[4]、医学检测[5]等领域均有广泛运用。

双硫腙
Skeletal formula of dithizone
Ball-and-stick model of the dithizone molecule
IUPAC名
(1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea
别名 二硫腙、二苯硫化偶氮羰酰肼、二苯硫腙、二苯硫代偕肼腙、1,5-二苯硫腙、二苯硫卡巴腙
识别
CAS号 60-10-6  checkY
PubChem 657262
ChemSpider 571406
SMILES
 
  • S=C(/N=N/c1ccccc1)NNc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+
InChIKey UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJBA
性质
化学式 C13H12N4S
摩尔质量 256.33 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
金属离子X 配合物颜色 配合物结构
Fe, Mn, Cu, Co, Ni 紫色
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb 红色
Ag, Hg 黄色

双硫腙可以通过苯肼二硫化碳反应,再用氢氧化钾处理得到[6]

双硫腙用于评估移植到1型糖尿病患者体内的人类胰岛制剂的纯度。双硫腙会与胰島B細胞中的锌离子结合将胰岛染成红色。而存在于胰島B細胞之外的制剂不会和二硫腙结合所以不会被染色,由此达到评估效果[7]

参考文献

  1. ^ Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202
  2. ^ 中华人民共和国生态环境部. (GB 7471-87)水质 镉的测定 双硫腙分光光度法. [2024-07-25]. 
  3. ^ 周敏聪. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通报. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052. 
  4. ^ 土耳其国家标准(TSE). (TS ISO 6636-3-2003)水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 国家科技图书文献中心 标准馆. 中国标准化研究院. [2024-07-25]. 
  5. ^ 贺建刚. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工业卫生与职业病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018. 
  6. ^ John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360. 
  7. ^ Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.