雙硫腙

化合物

雙硫腙二硫腙(英語:Dithizone,DTZ),又稱二苯硫腙(Diphenylthiocarbazone)等。是一種含硫有機化合物。其作為有機配體,可以與[1][2]等多種金屬離子結合。其在分析化學中是一種重要的金屬離子分析試劑,雙硫腙分光光度法就是一種有幾十年歷史的經典金屬離子分析方法,在水質分析[3]、食品檢測[4]、醫學檢測[5]等領域均有廣泛運用。

雙硫腙
Skeletal formula of dithizone
Ball-and-stick model of the dithizone molecule
IUPAC名
(1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea
別名 二硫腙、二苯硫化偶氮羰酰肼、二苯硫腙、二苯硫代偕肼腙、1,5-二苯硫腙、二苯硫卡巴腙
識別
CAS號 60-10-6  checkY
PubChem 657262
ChemSpider 571406
SMILES
 
  • S=C(/N=N/c1ccccc1)NNc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+
InChIKey UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJBA
性質
化學式 C13H12N4S
摩爾質量 256.33 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
金屬離子X 配合物顏色 配合物結構
Fe, Mn, Cu, Co, Ni 紫色
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb 紅色
Ag, Hg 黃色

雙硫腙可以通過苯肼二硫化碳反應,再用氫氧化鉀處理得到[6]

雙硫腙用於評估移植到1型糖尿病患者體內的人類胰島製劑的純度。雙硫腙會與胰島B細胞中的鋅離子結合將胰島染成紅色。而存在於胰島B細胞之外的製劑不會和二硫腙結合所以不會被染色,由此達到評估效果[7]

參考文獻

  1. ^ Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202
  2. ^ 中華人民共和國生態環境部. (GB 7471-87)水质 镉的测定 双硫腙分光光度法. [2024-07-25]. 
  3. ^ 周敏聰. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通報. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052. 
  4. ^ 土耳其國家標準(TSE). (TS ISO 6636-3-2003)水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 國家科技圖書文獻中心 標準館. 中國標準化研究院. [2024-07-25]. 
  5. ^ 賀建剛. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工業衛生與職業病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018. 
  6. ^ John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360. 
  7. ^ Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.