巯基乙酸
化合物
巯基乙酸是一种有机化合物,结构式HSCH2COOH。
巯基乙酸 | |
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IUPAC名 Mercaptoacetic acid | |
英文名 | Thioglycolic acid |
别名 | 硫代乙醇酸 TGA 氫硫基乙酸 |
识别 | |
CAS号 | 68-11-1 ![]() |
PubChem | 1133 |
ChemSpider | 1101 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 30065 |
KEGG | C02086 |
性质 | |
化学式 | C2H4O2S |
摩尔质量 | 92.11 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色具不愉快气味的液体[1] |
密度 | 1.32 g/cm3 |
熔点 | -16℃ |
沸点 | 96℃ (0.66 kPa) 105℃ (1.9 kPa)[2] |
溶解性(水) | 混溶[2] |
溶解性(其他) | 与乙醇、乙醚、甲苯、氯仿混溶[1] |
蒸氣壓 | 10 Pa (20℃) |
折光度n D |
1.5030 (20℃)[3] |
危险性 | |
警示术语 | R:R23/24/25, R34 |
安全术语 | S:S1/2, S25, S27, S28, S45 |
欧盟分类 | 有毒 (T) 腐蚀性 (C) |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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73 mg·kg−1 (大鼠经口)[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体,工业品常为无色至微黄色。与水、乙醇、乙醚混溶。露置于空气中时,迅速发生氧化,少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下一般是稳定的。
歷史
1930年代初,美國植物生理學家大衛·戈達德(David R. Goddard)在研究為何蛋白酶不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中,鑑定了巰基乙醇可有效減少蛋白質(包括角蛋白)中的雙硫鍵。他意識到雙硫鍵即使被破壞,這些蛋白質結構仍然很容易被重塑,並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。
制备
2、由氯乙酸、硫代硫酸钠和氢氧化钠反应合成,经酸解、萃取、蒸馏得到成品。
3、氯乙酸与硫脲反应产生异硫脲代乙酸,用氢氧化钡将钡沉淀,然后用硫酸酸解得到巯基乙酸水溶液,经蒸发可得其60~70%水溶液。
用途
用作有机合成中间体,其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂,盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外,巯基乙酸还用于医药品卡普托利、生物素、硫辛酸和二巯基丁二酸的合成;它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。