巰基乙酸

化合物

巰基乙酸是一種有機化合物,結構式HSCH2COOH。

巰基乙酸
IUPAC名
Mercaptoacetic acid
英文名 Thioglycolic acid
別名 硫代乙醇酸
TGA
氫硫基乙酸
識別
CAS號 68-11-1  checkY
PubChem 1133
ChemSpider 1101
SMILES
 
  • SCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
ChEBI 30065
KEGG C02086
性質
化學式 C2H4O2S
摩爾質量 92.11 g·mol⁻¹
外觀 無色具不愉快氣味的液體[1]
密度 1.32 g/cm3
熔點 -16℃
沸點 96℃ (0.66 kPa)
105℃ (1.9 kPa)[2]
溶解性 混溶[2]
溶解性(其他) 乙醇乙醚甲苯氯仿混溶[1]
蒸氣壓 10 Pa (20℃)
折光度n
D
1.5030 (20℃)[3]
危險性
警示術語 R:R23/24/25, R34
安全術語 S:S1/2, S25, S27, S28, S45
歐盟分類 有毒 (T)
腐蝕性 (C)
致死量或濃度:
LD50中位劑量
73 mg·kg−1 (大鼠經口)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

純品為無色有令人不愉快氣味的透明液體,工業品常為無色至微黃色。與水、乙醇乙醚混溶。露置於空氣中時,迅速發生氧化,少量金屬離子可以加速氧化過程。濃度小於70%(重量)的巰基乙酸水溶液,在室溫下一般是穩定的。

歷史

1930年代初,美國植物生理學家大衛·戈達德(David R. Goddard)在研究為何蛋白酶不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中,鑑定了巰基乙醇可有效減少蛋白質(包括角蛋白)中的雙硫鍵。他意識到雙硫鍵即使被破壞,這些蛋白質結構仍然很容易被重塑,並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。

製備

1、由氯乙酸硫氫化鈉硫化氫氮氣作用下反應而得。

 

2、由氯乙酸硫代硫酸鈉氫氧化鈉反應合成,經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

3、氯乙酸硫脲反應產生異硫脲代乙酸,用氫氧化鋇將鋇沉澱,然後用硫酸酸解得到巰基乙酸水溶液,經蒸發可得其60~70%水溶液。

 
 
 
 

用途

用作有機合成中間體,其酯類衍生物可作鹵化聚烯烴的穩定劑,鹽類衍生物可作捲髮劑、皮毛脫毛劑、金屬表面處理劑、聚合反應引發劑。此外,巰基乙酸還用於醫藥品卡普托利生物素硫辛酸二巰基丁二酸的合成;它也是檢定鋁、鐵、錫、鉬等的敏感性試劑。

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009. 
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 68-11-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 中國化工產品大全 上卷,Da197 巰基乙酸,頁537