异氰酸苯酯

化合物

异氰酸苯酯是一种有机化合物,化学式为C6H5N=C=O,它是无色液体,有强烈气味,可挥发出催泪蒸气,应小心处理。

异氰酸苯酯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Isocyanatobenzene
别名 苯基异氰酸酯
识别
CAS号 103-71-9  checkY
PubChem 7672
ChemSpider 7389
SMILES
 
  • O=C=N/c1ccccc1
ChEBI 53806
性质
化学式 C7H5NO
摩尔质量 119.12 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.09
熔点 -30 °C(243 K)
沸点 165 °C(438 K)
溶解性 和水反应
磁化率 -72.7·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品 异氰酸苄酯世界语Benzila izocianato
异氰基苯
苯甲腈
氰酸苯酯德语Phenylcyanat
硫氰酸苯酯世界语Fenila tiocianato
异硫氰酸苯酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它和其它异氰酸酯一样,可以和反应,生成[1]它和反应,生成氨基甲酸酯。它和三乙胺一起使用,活化硝基,进行(C,O) 1,3-偶极环加成反应(对比O,O),反应中硝基(RCH2NO2)转化为RCNO,并产生CO2[2]

结构

根据晶体衍射表征,PhNCO是平面分子,N=C=O几乎是线性的,C=N键和C=O键的键长分别为1.195 Å和1.173 Å。[3]

参考文献

  1. ^ Emmanuil I. Troyansky "Phenyl Isocyanate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons doi:10.1002/047084289X.rp073
  2. ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio. The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (20): 5339–5342. doi:10.1021/ja01505a017. 
  3. ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse. Porphyrin Sponges: Conservative of Host Structure in over 200 Porphyrin-Based Lattice Clathrates. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21): 9480–9497. doi:10.1021/ja00074a013. 

外部链接