新砷凡納明

新砷凡納明
别名	Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914
识别
CAS号	457-60-3
PubChem	9980
ChemSpider	9586
SMILES	[Na+].[O-]S(=O)CNc2cc(/[As]=[As]/c1ccc(O)c(N)c1)ccc2O;
InChI	1/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7-22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1;
InChIKey	BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
性质
化学式	C13H13As2N2NaO4S
摩尔质量	466.15 g/mol g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

新砷凡納明（英語：Neosalvarsan），又名新胂凡納明、新灑爾佛散或新606，是一種合成化學治療劑，是一種有機砷化合物。它於1912年上市，取代了毒性更大、水溶性更低的灑爾佛散，作為梅毒的有效治療方法。由於這兩種砷化合物都具有相當大的副作用風險，因此在1940年代被青黴素取代。

新砷凡納明和灑爾佛散都是由保羅·埃爾利希於德國法蘭克福的實驗室開發，這兩種藥品的發現是第一次由有組織的團隊合作，藉由系流性化學修飾改良先導化合物生物活性的結果^[1]；這種團隊合作方式是大多數現代藥物研究的基礎。新砷凡納明和灑爾佛散都是前體藥物，它們在人體內被代謝成活性藥物。

和灑爾佛散一樣，新砷凡納明的結構原被認為有砷－砷雙鍵；但實際上，新砷凡納明有大小不同的環與砷－砷單鍵^[2]。

參見

參考資料

^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.
^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.

[1] Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.

[2] Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.

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