新砷凡納明

化合物

新砷凡納明(英語:Neosalvarsan),又名新胂凡納明新灑爾佛散新606,是一種合成化學治療劑,是一種有機砷化合物。它於1912年上市,取代了毒性更大、水溶性更低的灑爾佛散,作為梅毒的有效治療方法。由於這兩種砷化合物都具有相當大的副作用風險,因此在1940年代被青黴素取代。

新砷凡納明
別名 Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914
識別
CAS號 457-60-3  checkY
PubChem 9980
ChemSpider 9586
SMILES
 
  • [Na+].[O-]S(=O)CNc2cc(/[As]=[As]/c1ccc(O)c(N)c1)ccc2O
InChI
 
  • 1/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7-22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1
InChIKey BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
性質
化學式 C13H13As2N2NaO4S
莫耳質量 466.15 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

新砷凡納明和灑爾佛散都是由保羅·埃爾利希德國法蘭克福的實驗室開發,這兩種藥品的發現是第一次由有組織的團隊合作,藉由系流性化學修飾改良先導化合物生物活性的結果[1];這種團隊合作方式是大多數現代藥物研究的基礎。新砷凡納明和灑爾佛散都是前體藥物,它們在人體內被代謝成活性藥物。

和灑爾佛散一樣,新砷凡納明的結構原被認為有砷-砷雙鍵;但實際上,新砷凡納明有大小不同的環與砷-砷單鍵[2]

參見

參考資料

  1. ^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394. 
  2. ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.