正戊腈

化合物

正戊腈,或稱戊腈正丁基氰,是一種有機化合物,屬於,其化學式,亦可簡寫為,其中指的是正丁基。呈澄清無色液體[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑[3]

正戊腈
IUPAC名
Pentanenitrile
别名
  • 正丁基氰
  • 氰化丁烷
  • 戊腈
识别
CAS号 110-59-8  checkY
PubChem 8061
ChemSpider 7770
SMILES
 
  • CCCCC#N
UN编号 3273
EINECS 203-781-8
性质
化学式 C5H9N
摩尔质量 83.13 g·mol−1
外观 無色液體
密度 0.8008
熔点 -96.2 °C(177 K)
沸点 141 °C(414 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶於丙酮乙醚
蒸氣壓 5 mmHg
折光度n
D
1.3949
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危險
H-术语 H226, H301, H302
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330
NFPA 704
3
3
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
191 mg/kg fat[1]
相关物质
相关化合物
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

正戊腈存在於骨油英语Dippel's oil

製備

正戊腈可以由1-氯丁烷氰化鈉二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘,溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。[4]

正戊腈的另一製備方法為在羥胺中加熱正戊醛[5]

生物

戊腈對動物有毒,它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽,從尿液中排出。[1]

真菌Gibberella intermedia[6]尖孢镰刀菌黑曲霉之中,戊腈可以誘發腈水解酶的製造。[7]這種可以將戊腈水解作戊酸

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 (英语). 
  2. ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11]. 
  3. ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. (原始内容存档于2023-08-11). 
  4. ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600. 
  5. ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16 . 
  6. ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519 . PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622 .  
  7. ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.