正戊腈
化合物
正戊腈，或称戊腈、正丁基氰，是一种有机化合物，属于腈，其化学式为，亦可简写为，其中指的是正丁基。呈澄清无色液体[2]。正戊腈可以作有机合成中间体、萃取剂[3]。
| 正戊腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pentanenitrile | |
| 别名 |
|
| 识别 | |
| CAS号 | 110-59-8 
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| PubChem | 8061 |
| ChemSpider | 7770 |
| SMILES |
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| UN编号 | 3273 |
| EINECS | 203-781-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H9N |
| 摩尔质量 | 83.13 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.8008 |
| 熔点 | -96.2 °C（177 K） |
| 沸点 | 141 °C（414 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 溶于苯、丙酮、乙醚 |
| 蒸气压 | 5 mmHg |
| 折光度n D |
1.3949 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H226, H301, H302 |
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330 |
| NFPA 704 |
 3
3
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
191 mg/kg fat[1] |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
正戊腈存在于骨油。
制备
正戊腈可以由1-氯丁烷与氰化钠于二甲亚砜中的反应制备而成。反应需时20分钟，温度需保持在160 °C以下。产率约为93%。[4]
生物
戊腈对动物有毒，它通过细胞色素 P450 释放氰化物来产生毒性。氰化物会代谢为硫氰酸盐，从尿液中排出。[1]
在真菌Gibberella intermedia[6]、尖孢镰刀菌、黑曲霉之中，戊腈可以诱发腈水解酶的制造。[7]这种酶可以将戊腈水解作戊酸。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 （英语）.
- ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11].
- ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. （原始内容存档于2023-08-11）.
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600.
- ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16
.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519 . PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622 .
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.
