氟柠檬酸

化合物

氟柠檬酸是一种羧酸,柠檬酸中的一个被氟原子取代而衍生。 衍生的阴离子称为氟柠檬酸根。 氟柠檬酸盐由氟乙酸盐分两步形成。 氟乙酸首先被线粒体中的乙酰辅酶A合成酶转化为氟乙酰辅酶A。 然后氟乙酰辅酶A与草酰乙酸缩合形成氟柠檬酸。 该步骤由柠檬酸合成酶催化。[1] 氟柠檬酸是氟乙酸代谢产物毒性很大,因为它不能在柠檬酸循环(其中氟柠檬酸代替柠檬酸作为底物)中使用顺乌头酸酶进行加工。顺乌头酸酶被氟柠檬酸酶抑制剂抑制,三羧酸循环停止工作。[2]

氟柠檬酸
IUPAC名
3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid
别名 2-氟柠檬酸; 2-氟柠檬酸盐;1-氟-2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
识别
CAS号 357-89-1  checkY
PubChem 107647
ChemSpider 96829
SMILES
 
  • O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
性质
化学式 C6H7FO7
摩尔质量 210.11 g·mol−1
外观 无臭,白色晶体
密度 1.37
熔点 35.2°C
沸点 165°C
溶解性 易溶于水
危险性
主要危害
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

毒理

氟柠檬酸抑制顺乌头酸酶,进而抑制三羧酸循环, 氟柠檬酸由氟乙酸在三羧酸循环中代谢产生。[2]

参考文献

  1. ^ H., Garrett,Reginald. Biochemistry. GrishamCharles M. 5th. Belmont,CA: Brooks/Cole Cengage Learning. 2013. ISBN 9781133106296. OCLC 777722371. 
  2. ^ 2.0 2.1 Horák, J.; Linhart, 1.; Klusoň, P. Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky 1st. VŠCHT v Praze location=Prague. 2004. ISBN 80-7080-548-X (Czech). 

相关链接