氯酚红
化合物
氯酚红（英語：Chlorophenol red）是一种指示剂，在pH < 5.4 时为黄色，在pH > 6.8时为紫色[1]。其最大吸收波长为572 nm[2]。
| 氯酚红 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,3-Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione | |
| 别名 | 3，3′-二氯苯酚磺酰酞 |
| 识别 | |
| CAS号 | 4430-20-0 
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| PubChem | 20486 |
| ChemSpider | 19293 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYAK |
| EINECS | 224-619-2 |
| 性质 | |
| 化学式 | C19H12Cl2O5S |
| 摩尔质量 | 423.27 g·mol−1 |
| 熔点 | 261 °C（534 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 氯酚红（酸碱指示剂） | ||
| 低於pH 5.4 时 | 高於pH 6.8 时 | |
| 5.4 | ⇌ | 6.8 |
性质与用途
氯酚红变色机制与酚酞类似，分子结构中的磺酸内酯在不同pH条件下呈现出颜色不同醌式结构和内酯式结构[3]。
氯酚红对饮用水中的二氧化氯的浓度有选择性，在中性条件下（pH = 7），氯酚红可以与浓度为0.1–1.9 mg/L 范围内的二氧化氯反应[4]。氯酚红在电化学中也可充当氧化还原指示剂，其可以发生氧化产生几种酚类中间体。用氯酚红标记的底物被细菌分解后会在产生含氯中间体[5]。
参考文献
- ^ Haynes, p. 8.88
- ^ Chlorophenol Red. [2024-07-08]. （原始内容存档于2016-02-02）.
- ^ Hanai, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds.. Journal of Computer Chemistry. 2016, 15: 13–21. doi:10.2477/jccj.2015-0055
.
- ^ Sweetin, Deborah L.; Sullivan, Elizabeth; Gordon, Gilbert. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta. 1996-01-01, 43 (1): 103–108. PMID 18966469. doi:10.1016/0039-9140(95)01721-6.
- ^ Casimero, Charnete; Bigham, Teri; McGlynn, Ruairi J.; Dooley, James S. G.; Ternan, Nigel G.; Snelling, William J.; Critchley, Megan E.; Zinkel, Cameron L.; Smith, Robert B.; Sabogal-Paz, Lyda P.; Davis, James. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection (PDF). Bioelectrochemistry. 2019-12-01, 130: 107321 [2024-07-08]. PMID 31306878. S2CID 196813601. doi:10.1016/j.bioelechem.2019.06.006. （原始内容存档 (PDF)于2024-09-15）.
参考书籍
- Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016. ISBN 9781498754293.
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