美迪紫檀素

美迪紫檀素是一种紫檀素类英语pterocarpan化合物,属于异黄酮类衍生物。

美迪紫檀素
IUPAC名
9-Methoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2‑c]chromen-3-ol
别名 3-Hydroxy-9-methoxypterocarpan
识别
CAS号 32383-76-9  checkY
PubChem 623060
ChemSpider 298082
SMILES
 
  • COC1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3COC4=C([C@@H]3O2)C=CC(=C4)O
InChI
 
  • 1/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11)7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1
InChIKey NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONBK
ChEBI 100
KEGG C10503
性质
化学式 C16H14O4
摩尔质量 270.27 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

天然来源

美迪紫檀素存在于蒺藜苜蓿英语Medicago truncatula马达加斯加鲍古豆英语Bobgunnia madagascariensis中。朝鲜槐的细胞培养物中也有发现美迪紫檀素。[1]

参与代谢

美迪紫檀素紫檀素合酶英语Pterocarpin synthase反应的三种底物之一,另外两种是NADP+H2O;反应生成三种产物:vestitone、NADPHH+.[2]

 
紫檀素合酶反应

参考资料

  1. ^ Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5
  2. ^ Lining Guo, Richard A. Dixon and Nancy L. Paival. Conversion of Vestitone to Medicarpin in Alfalfa (Medicago sativa L.) Is Catalyzed by Two Independent Enzymes. Identification, Purification, and Characterization of Vestitone Reductase and 7,2'-Dihydroxy-4'-MethoxyIsoflavanol Dehydratase (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1994, 269 (35): 22372–22378. PMID 8071365.