苯乙醛是一种有机化合物,化学式为C8H8O,结构简式C6H5CH2CHO或PhCH2CHO,是乙醛甲基上的一个氢被苯基取代的产物。苯乙醛可用于合成香料聚合物[2]

苯乙醛
IUPAC名
2-Phenylacetaldehyde
识别
CAS号 122-78-1  checkY
PubChem 998
ChemSpider 13876539
SMILES
 
  • O=CCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2
InChIKey DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
Beilstein 385791
性质
化学式 C8H8O
摩尔质量 120.15 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.0252 g·cm−3[1]
熔点 -10 °C(263 K)
沸点 195 °C(468 K)
溶解性 2.210 g/L
磁化率 -72.01·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.526
危险性
警示术语 R:R22 R36 R37 R38
安全术语 S:S26 S36
主要危害 有害,可燃
相关物质
相关化合物 3,4-二羟基苯乙醛英语3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde
苯甲酰甲醛
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

来源

 
黑莓植物中含有苯乙醛。

苯乙醛在自然界中广泛存在,这是由于很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出来。其天然来源包括巧克力[3]荞麦[4]以及各种昆虫的交流信息素中。[5]值得注意的是,它是许多鳞翅目昆虫的花引诱剂,如粉纹夜蛾英语cabbage looper[6]

合成

苯乙醛有多种方法可以制备。例如以苯基乙二醇为原料,在酸的作用下脱去水后发生重排,得到苯乙醛。[7]苯乙醇在催化剂(如)的存在下被空气氧化,可以得到苯乙醛,但其产率低。苯乙烯氧化得到苯基环氧乙烷,在经异构化也能得到苯乙醛。此外,格氏试剂参与的一些反应可以用于制备苯乙醛,如苄基溴化镁和甲酸甲酸盐N-甲醛基吗啉的反应等。[8]

化学性质

苯乙醛和1,2-丙二醇环己烷作为带水剂、硫酸铈(IV)作为催化剂的条件下反应,可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇缩醛。[9]苯乙醛和苄胺反应,可以得到多取代咪唑,该反应由催化,并且反应的活化能由于溶剂化作用而降低。[10]

参考文献

  1. ^ Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS
  2. ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. Aldehydes, Araliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2. 
  3. ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. Evaluation of Key Odorants in Milk Chocolate and Cocoa Mass by Aroma Extract Dilution Analyses. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h. 
  4. ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H. Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. Food Chemistry. 2009, 112 (1): 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048. 
  5. ^ El-Sayed, Ashraf. Semiochemical-2-phenylacetaldehyde. The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. [2014-11-26]. (原始内容存档于2017-06-30). 
  6. ^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. Identification of Floral Compounds of Night-Blooming Jessamine Attractive to Cabbage Looper Moths. Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854. 
  7. ^ 王苹, 王世铭, 张建成. 香料苯乙醛合成的新途径[J]. 化学工业与工程, 2004, 21(5):383-384.
  8. ^ 校大伟, 成春雷, 张金, 李剑利. 苯乙醛合成研究进展[J]. 化学试剂, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009
  9. ^ 张富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高铈催化合成苯乙醛1,2-丙二醇缩醛[J]. 香料香精化妆品, 2005 (1): 17-18.
  10. ^ 张林, 郑妍, 潘晓晓,等. 碘催化苯乙醛与苄胺合成多取代咪唑的反应机理研究页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 有机化学, 2014, 34(8):1595-1602.