2-碘苯甲酸

化合物
(重定向自邻碘苯甲酸

2-碘苯甲酸(又称邻碘苯甲酸)是一种有机化合物,化学式为IC6H4COOH。[1]通过邻氨基苯甲酸重氮化合成2-碘苯甲酸这一实验通常在大学实验室里进行。它最常见的用途是制备IBXDess-Martin高碘烷,它们都是弱氧化剂。

2-碘苯甲酸
IUPAC名
2-Iodobenzoic acid
2-碘苯甲酸
别名 o-Iodobenzoic acid
识别
CAS号 88-67-5  checkY
PubChem 6941
ChemSpider 6675
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc1I
ChEBI 287979
性质
化学式 C7H5IO2
摩尔质量 248.018 g·mol⁻¹
密度 2.25 g/cm3
熔点 162 °C(435 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

2-碘苯甲酸可以用桑德迈尔反应合成,包括邻氨基苯甲酸的重氮化和重氮置换。首先用亚硝酸处理邻氨基苯甲酸,将氨基转化为重氮基。重氮基团被排出,产生碳正离子,然后被高度亲核的碘阴离子攻击。反应中的亚硝酸通常由亚硝酸钠原位生成。

 
邻氨基苯甲酸的重氮置换。

参考文献

  1. ^ PubChem. 2-Iodobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-11-27]. (原始内容存档于2022-12-31) (英语).