2-碘苯甲酸

化合物

2-碘苯甲酸(又稱鄰碘苯甲酸)是一種有機化合物,化學式為IC6H4COOH。[1]通過鄰氨基苯甲酸重氮化合成2-碘苯甲酸這一實驗通常在大學實驗室里進行。它最常見的用途是製備IBXDess-Martin高碘烷,它們都是弱氧化劑。

2-碘苯甲酸
IUPAC名
2-Iodobenzoic acid
2-碘苯甲酸
別名 o-Iodobenzoic acid
識別
CAS號 88-67-5  checkY
PubChem 6941
ChemSpider 6675
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc1I
ChEBI 287979
性質
化學式 C7H5IO2
莫耳質量 248.018 g·mol⁻¹
密度 2.25 g/cm3
熔點 162 °C(435 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

2-碘苯甲酸可以用桑德邁爾反應合成,包括鄰氨基苯甲酸的重氮化和重氮置換。首先用亞硝酸處理鄰氨基苯甲酸,將氨基轉化為重氮基。重氮基團被排出,產生碳正離子,然後被高度親核的碘陰離子攻擊。反應中的亞硝酸通常由亞硝酸鈉原位生成。

 
鄰氨基苯甲酸的重氮置換。

參考文獻

  1. ^ PubChem. 2-Iodobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-11-27]. (原始內容存檔於2022-12-31) (英語).