麝香酮是一种有机化合物麝香的气味主要来自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛为原料反应制得。[3][4]

麝香酮
麝香酮的结构式
麝香酮的球棍模型
IUPAC名
(R)-3-Methylcyclopentadecanone
(R)-3-甲基环十五酮
识别
CAS号 10403-00-6  checkY
PubChem 10947
ChemSpider 5499607
SMILES
 
  • C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C16H30O/c1-15-12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13-16(17)14-15/h15H,2-14H2,1H3/t15-/m1/s1
InChIKey ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX
性质
化学式 C16H30O
摩尔质量 238.40 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.9221 g/cm3
熔点 -15 °C(258 K)
沸点 328 °C
130 °C(0.5 torr)[1]
溶解性 0.011 g(25 °C)[2]
危险性
NFPA 704
1
1
1
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

麝香酮的化学结构首次由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡解释。它是十五元环酮,其中3-位有一个甲基取代基。它是油状液体,在自然界中以(−)-对映异构体(R)-3-甲基环十五酮的形式出现。目前已经合成麝香酮的纯(−)-对映异构体和外消旋体。它微溶于水,与醇互溶。

麝属的腺体会分泌麝香,自然的麝香酮就从它提取。自从几千年前,麝香就用于香水和药物。因为获得自然的麝香需要杀害濒危的麝,现今几乎所有用于香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。

参见

参考文献

  1. ^ V.R. Mamdapur, P.P. Pai, K.K. Chakravarti, U.G. Nayak, S.C. Bhattacharyya. Macrocyclic musk compounds—XI. Tetrahedron. 1964-01, 20 (11): 2601–2604 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90838-5. (原始内容存档于2018-06-27) (英语). 
  2. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-3-22].
  3. ^ Junwei Shen, Yong Shi, Weisheng Tian. Synthesis of ( R )-(−)-Muscone from ( R )-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach. Chinese Journal of Chemistry. 2015-06, 33 (6): 683–687 [2022-03-22]. doi:10.1002/cjoc.201400862. (原始内容存档于2022-03-22) (英语). 
  4. ^ Vijayendra P Kamat, Hisahiro Hagiwara, Tomoko Katsumi, Takashi Hoshi, Toshio Suzuki, Masayoshi Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000-06, 56 (26): 4397–4403 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1. (原始内容存档于2018-06-24) (英语).