麝香酮
麝香酮是一种有机化合物。麝香的气味主要来自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛为原料反应制得。[3][4]
| 麝香酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (R)-3-Methylcyclopentadecanone (R)-3-甲基环十五酮 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 10403-00-6 
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| PubChem | 10947 |
| ChemSpider | 5499607 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H30O |
| 摩尔质量 | 238.40 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.9221 g/cm3 |
| 熔点 | -15 °C（258 K） |
| 沸点 | 328 °C 130 °C（0.5 torr）[1] |
| 溶解性（水） | 0.011 g（25 °C）[2] |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
1
1
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
麝香酮的化学结构首次由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡解释。它是十五元环酮，其中3-位有一个甲基取代基。它是油状液体，在自然界中以(−)-对映异构体(R)-3-甲基环十五酮的形式出现。目前已经合成麝香酮的纯(−)-对映异构体和外消旋体。它微溶于水，与醇互溶。
麝属的腺体会分泌麝香，自然的麝香酮就从它提取。自从几千年前，麝香就用于香水和药物。因为获得自然的麝香需要杀害濒危的麝，现今几乎所有用于香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。
参见
参考文献
- ^ V.R. Mamdapur, P.P. Pai, K.K. Chakravarti, U.G. Nayak, S.C. Bhattacharyya. Macrocyclic musk compounds—XI. Tetrahedron. 1964-01, 20 (11): 2601–2604 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90838-5. （原始内容存档于2018-06-27） （英语）.
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-3-22].
- ^ Junwei Shen, Yong Shi, Weisheng Tian. Synthesis of ( R )-(−)-Muscone from ( R )-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach. Chinese Journal of Chemistry. 2015-06, 33 (6): 683–687 [2022-03-22]. doi:10.1002/cjoc.201400862. （原始内容存档于2022-03-22） （英语）.
- ^ Vijayendra P Kamat, Hisahiro Hagiwara, Tomoko Katsumi, Takashi Hoshi, Toshio Suzuki, Masayoshi Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000-06, 56 (26): 4397–4403 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1. （原始内容存档于2018-06-24） （英语）.