1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯

1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯
识别
CAS号	212140-34-6
SMILES	c12c[c-]cc1C(C3=CC=CC=C3)=[NH][H+][NH]=C2C4=CC=CC=C4;
InChI	InChI=1S/C19H16N2/c20-18(14-8-3-1-4-9-14)16-12-7-13-17(16)19(21)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-13,20-21H,7H2;
InChIKey	MBBWKNPNNMDMQR-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C19H16N2
摩尔质量	272.34 g·mol−1
外观	白色固体
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯是一种有机化合物，化学式为C₁₉H₁₆N₂。^[2]

合成及结构

二茂镁和苯甲腈在乙醚（Et₂O）中反应，得到LMgCp(OEt₂)。将LMgCp(OEt₂)溶于乙醚后加入甲醇，可以得到HL。^[1]

HL的核磁共振氢谱与单晶X射线衍射表明分子内存在N…H…N氢键，^[1]相比于质子海绵及其类似物的N…H…N键角等于或接近于180°，HL的N…H…N键角为128°。^[3]

HL在水中水解，生成5-(羟基苯基亚甲基)-1,3-环戊二烯-1-基苯基甲酮。^[1]在苯中，它和二氯化甲基铝或在三乙胺存在下和三氯化镓反应，可以得到LAlCl₂或LGaCl₂。^[4]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Nola Etkin, Christopher M. Ong, and Douglas W. Stephan. Synthesis of 1,2-Cyclopentadienyl Diimine Anions and Their Zirconium Complexes. Organometallics 1998, 17, 17, 3656–3660. doi:10.1021/om980409l.
^ 注释：为表述方便，在本条目中将该化合物记作HL，L为其阴离子，Cp表示环戊二烯基。
^ Irena Majerz, Ivar Olovsson. Influence of proton transfer on the geometry of the donor and acceptor in NHN+ hydrogen bonds. Journal of Molecular Structure, 2010. 976. 1-3. 11-18. doi:10.1016/j.molstruc.2009.10.012.
^ Christopher M. Ong and Douglas W. Stephan. 1,2-Cyclopentadienyl Diimine−Group 13 Complexes. Inorg. Chem. 1999, 38, 22, 5189–5191. doi:10.1021/ic9903782.

1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯

识别
CAS号	212140-34-6 ^Y
SMILES	c12c[c-]cc1C(C3=CC=CC=C3)=[NH][H+][NH]=C2C4=CC=CC=C4
InChI	InChI=1S/C19H16N2/c20-18(14-8-3-1-4-9-14)16-12-7-13-17(16)19(21)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-13,20-21H,7H2
InChIKey	MBBWKNPNNMDMQR-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C₁₉H₁₆N₂
摩尔质量	272.34 g·mol⁻¹
外观	白色固体^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。