三氟甲苯

化合物

三氟甲苯(英语:Trifluorotoluene)是一种氟代烃,分子式为CF3C6H5,常用于许多除草剂药物前体有机合成[2]

三氟甲苯
别名 Benzotrifluoride (BTF)
α,α,α-Trifluorotoluene
CF3Ph
PhCF3
识别
CAS号 98-08-8  checkY
PubChem 7368
ChemSpider 7090
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F
InChI
 
  • 1S/C7H5F3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N
EINECS 202-635-0
性质
化学式 C6H5CF3
摩尔质量 146.11 g·mol⁻¹
外观 无色液体
气味 芳香气味
密度 1.19 g/mL (20 °C)
熔点 -29.05 °C(244 K)
沸点 103.46 °C(377 K)
溶解性 <0.1 g/100 mL(21 ºC)
0.038 g/L(25 °C)[1]
溶解性 可溶于乙醚乙醇丙酮正己烷CCl4
折光度n
D
1.41486 (13 °C)
危险性
NFPA 704
3
0
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

在实验室中由铜催化三氟碘甲烷和卤苯小规模合成三氟甲苯[3]

PhX + CF3I → PhCF3(其中 X= I、Br)

工业上通常由三氯甲苯氟化氢在加压反应器中生产三氟甲苯[4]

PhCCl3 + 3 HF → PhCF3 + 3 HCl

参考资料

  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-04-21]
  2. ^ Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
  3. ^ Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. doi: 10.1002/047084289X.rn00653
  4. ^ Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.