异丙叉丙酮
异丙叉丙酮(Mesityl oxide)即“4-甲基-3-戊烯-2-酮”,无色、透明易挥发的油状液体,有强烈的薄荷[1]或蜂蜜气味,微溶于水,与多数有机溶剂混溶。
异丙叉丙酮 | |||
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IUPAC名 4-methylpent-3-en-2-one | |||
英文名 | Mesityl oxide | ||
识别 | |||
CAS号 | 141-79-7 | ||
ChemSpider | 8526 | ||
SMILES |
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InChI |
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RTECS | SB4200000 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H10O | ||
摩尔质量 | 98.14 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色易挥发液体 | ||
密度 | 0.858 g/cm³ | ||
熔点 | −53 °C | ||
沸点 | 129 °C | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
折光度n D |
1.442 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R10, R20/21/22 | ||
安全术语 | S:S25 | ||
主要危害 | 可燃性 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 87 °F | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
用作溶剂、浮选剂、去漆剂、驱虫剂和有机合成原料,是硝酸纤维素和多种树脂的溶剂,氢化可得溶剂甲基异丁基酮(下图),也可用于药物、精细化学品和杀虫剂的合成。
其他名称:4-甲基-3-戊烯-2-酮、异亚丙基丙酮、异亚丙基代丙酮、亚异丙基丙酮、异丙亚基丙酮、异丙烯基丙酮、氧化鞒、米基化氧、甲基戊烯酮。
合成
由两分子丙酮在氢氧化钠存在下发生羟醛反应生成二丙酮醇,然后在磷酸存在下脱水而得。[2]
异佛尔酮是反应的副产物,由丙酮负离子与异丙叉丙酮发生Michael加成后环化生成。丙酮缩合的产物,经分馏收集126-131℃的粗制品,再进行精馏收集128-132℃馏分,即得异丙叉丙酮成品。
参见
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5811.
- ^ J. B. Conant and Neal Tuttle (1941). "Mesityl oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 345.