泰万菌素

化合物

泰万菌素INN:tylvalosin),别名乙酰异戊酰泰乐菌素(英语:Acetylisovaleryltylosin),是由英国伊科动物保健品公司(ECO Animal Health)研制的第三代大环内酯类广谱畜禽专用抗生素,对支原体螺旋体 、大部分革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌均有较强的抗菌活性。为泰乐菌素英语tylosin的衍生物,由泰乐菌素进行乙酰化、异戊酰化和醇解反应制得,抗菌和抗支原体活性均高于泰乐菌素。市售为其酒石酸盐(酒石酸泰万菌素),主要用于治疗家禽支原体感染和猪的传染性支原体肺炎 、喘气病、回肠炎、慢性肺阻塞、猪蓝耳病[1][2][3]

泰万菌素
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureAiviosin
AHFS/Drugs.com药物兽用信息
核准状况
给药途径口服
药物类别英语Drug class大环内酯抗生素
ATCvet码
法律规范状态
法律规范
识别信息
CAS号63409-12-1
63428-13-7
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.058.284 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C53H87NO19
摩尔质量1,042.27 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • CC[C@H]1OC(=O)C[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@@H](O[C@H]3C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)O3)[C@@H]([C@H]2O)N(C)C)[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)C(=O)\C=C\C(\C)=C\[C@@H]1CO[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@H]1OC

  • 酒石酸盐: O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O.CC[C@H]1OC(=O)C[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@@H](O[C@H]3C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)O3)[C@@H]([C@H]2O)N(C)C)[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)C(=O)\C=C\C(\C)=C\[C@@H]1CO[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@H]1OC
  • InChI=1S/C53H87NO19/c1-16-38-36(26-65-52-49(64-15)48(63-14)44(60)31(7)67-52)22-28(4)17-18-37(57)29(5)23-35(19-20-55)46(30(6)39(69-34(10)56)24-41(59)70-38)73-51-45(61)43(54(12)13)47(32(8)68-51)72-42-25-53(11,62)50(33(9)66-42)71-40(58)21-27(2)3/h17-18,20,22,27,29-33,35-36,38-39,42-52,60-62H,16,19,21,23-26H2,1-15H3/b18-17+,28-22+/t29-,30+,31-,32-,33+,35+,36-,38-,39-,42+,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50+,51+,52-,53-/m1/s1
  • Key:KCJJINQANFZSAM-HZDSEHBESA-N

  • 酒石酸盐: InChI=1S/C53H87NO19.C4H6O6/c1-16-38-36(26-65-52-49(64-15)48(63-14)44(60)31(7)67-52)22-28(4)17-18-37(57)29(5)23-35(19-20-55)46(30(6)39(69-34(10)56)24-41(59)70-38)73-51-45(61)43(54(12)13)47(32(8)68-51)72-42-25-53(11,62)50(33(9)66-42)71-40(58)21-27(2)3;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h17-18,20,22,27,29-33,35-36,38-39,42-52,60-62H,16,19,21,23-26H2,1-15H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/b18-17+,28-22+;/t29-,30+,31-,32-,33+,35+,36-,38-,39-,42+,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50+,51+,52-,53-;1-,2-/m11/s1
  • Key:OLLSDNUHBJHKJS-XKORHJEPSA-N

历史

2004年9月在欧盟上市,被批准用于预防和治疗由猪肺炎支原体英语Mycoplasma hyopneumoniaeMycoplasma hyopneumoniae)引起的猪气喘病、由猪痢疾短螺旋体英语Brachyspira hyodysenteriaeBrachyspira hyodysenteriae)引起的猪痢疾、由胞内劳森氏菌英语Lawsonia intracellularisLawsonia intracellularis)引起的猪增生性肠炎(porcine proliferative enteropathy,PPE)和由鸡毒支原体英语Mycoplasma gallisepticumMycoplasma gallisepticum)引起的鸡慢性呼吸道疾病。2012年7月通过美国FDA批准用于预防由胞内劳森菌引起的猪增生性肠炎[1][2][3]

作用机制

泰万菌素作为大环内酯类抗生素能与敏感菌核糖体50S亚基结合,干扰核糖体转肽功能使肽链合成和延长被抑制,继而影响细菌蛋白质合成。对鸡毒支原体和滑液囊支原体英语Mycoplasma synoviaeMycoplasma synoviae)等支原体,以及大多数革兰氏阳性菌有抗菌活性,如葡萄球菌微球菌微杆菌芽孢杆菌棒状杆菌气球菌属弯曲杆菌肠球菌链球菌节杆菌梭菌等;但对多数革兰氏阴性菌无效。其可直达支气管腔对支原体进行消灭[4][1]

泰万菌素可在动物体内经代谢后以原药和3-乙酰泰乐菌素(3-O-acetyltylosin)的形式残留在肝脏和皮脂中[5]。对此欧盟规定鸡皮,脂肪、鸡肝和鸡蛋中泰万菌素和3-乙酰泰乐菌素最大残留限量为50 μg/kg,单一物质不超过25 μg/kg[6]

用途

泰万菌素可用于控制猪增生性肠炎疫区建筑物内肉猪和雌性种猪的胞内劳森氏菌感染和爆发。或者控制由支气管败血波氏杆菌英语Bordetella bronchisepticaBordetella bronchiseptica)、副猪嗜血杆菌(Glaesserella parasuis,Haemophilus parasuis)、多杀巴斯德杆菌英语Pasteurella multocidaPasteurella multocida)、猪链球菌Streptococcus suis)以及猪肺炎支原体引起的肉猪或雌性种猪相关呼吸道疾病爆发。但不能用在雄性种猪身上[7]

在禽类身上可控制鸡毒支原体引起鸡慢性呼吸道病;以及鸡滑液囊支原体感染[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 万进,马妮妮,王聪. 酒石酸泰万菌素对特定畜禽疫病防治功效研究进展. 中国动物检疫. 2021, 38 (8): 75-78. doi:10.3969/j.issn.1005-944X.2021.08.016. 
  2. ^ 2.0 2.1 田新岳,张雯,马春芳,等. 抗生素微生物检定法测定酒石酸泰万菌素预混剂的有效含量. 动物医学进展. 2022, 43 (4): 58-63. doi:10.3969/j.issn.1007-5038.2022.04.011. 
  3. ^ 3.0 3.1 戴青,杨秀玉,韩宁宁,王轩,赵晖. 泰万菌素兽用国家标准品的研制. 畜牧兽医学报. 2020, 51 (8): 1985-1992. doi:10.11843/j.issn.0366-6964.2020.08.023. 
  4. ^ Tylvalosin. TOKU-E. [2024-06-28] (英语). 
  5. ^ 吴剑平,张婧,李丹妮,严凤,潘娟. 分散固相萃取法结合液相色谱串联质谱法检测鸡可食性组织中泰万菌素及3-乙酰泰乐菌素残留量. 中国兽药杂志. 2017, 51 (8): 30-39. doi:10.11751/ISSN.1002-1280.2017.8.06. 
  6. ^ Eco Animal Health Reference No. RES. UK. 060091. Charles River Laboratories
  7. ^ Freedom of Information Summary Aiviosin NADA 141-336 (PDF). [13 December 2023].    本文含有此来源中属于公有领域的内容。