草莓醛

化合物

草莓醛,又名甲基苯基缩水甘油酸乙酯,是一种化学式有机化合物

草莓醛
IUPAC名
Ethyl 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
别名 Ethyl methylphenylglycidate
Strawberry aldehyde
Aldehyde C-16
杨梅醛
草莓醛
3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯
2,3-环氧-3-苯基丁酸乙酯
识别
CAS号 77-83-8  checkY
PubChem 6501
ChemSpider 6255
SMILES
 
  • CC(C2C(OCC)=O)(O2)C1=CC=CC=C1
性质
化学式 C12H14O3
摩尔质量 206.24 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.09-1.10 g/cm3[1]
熔点 7—8 °C(280—281 K)
沸点 272—275 °C(545—548 K)[2]
溶解性 0.12 g(25 °C)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

命名

草莓醛是种环氧化合物,同时具备官能基。虽然俗名叫草莓“醛”,但由于它不具备醛基,因此并不算是

而由于这化合物具备草莓的香气,因此俗名叫草莓醛杨梅醛[4]

合成

草莓醛可以由苯乙酮(乙酰苯)和一氯乙酸乙酯(氯代乙酸乙酯)在强碱(例如氨基钠乙醇钠[5])的作用下经过达参反应制备而成[6][7]

 
反应式。在这情况下,R为苯基,R'为甲基


亦可由反-β-甲基肉桂酸乙酯间氯过氧苯甲酸透过环氧化反应制备而成。[8]

用途

由于其清甜、像草莓的香气[9],草莓醛可用于香水食品香料化妆品的制作。草莓醛最终可用来制作肥皂洗洁精香精[10]、化妆品[11]糖果饮料、烘培品[5]等等。

安全

有对大鼠的长期高剂量研究表示,草莓醛没有明显的不良作用,而且并不致癌[12] 。美国的食品药品监督管理局将草莓醛归类为“公认安全”( generally recognized as safe)[13]

参考资料

  1. ^ Ethyl Methylphenylglycidate页面存档备份,存于互联网档案馆), chemicalland21.com
  2. ^ "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
  3. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
  4. ^ David J. Rowe. Chemistry and technology of flavors and fragrances. 2005. ISBN 0-8493-2372-X. 
  5. ^ 5.0 5.1 ChemicalBook. 杨梅醛. ChemicalBook. [2021-07-10]. (原始内容存档于2021-07-11). 
  6. ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
    Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
    Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214.
  7. ^ Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.(综述)
  8. ^ Gayle J. Pageau, Rodwell Mabaera , Kathryn M. Kosuda, Tamara A. Sebelius, Ali H. Ghaffari, Kenneth A. Kearns, Jean P. McIntyre, Tina M. Beachy, and Dasan M. Thamattoor. Diastereoselective Synthesis of a Strawberry Flavoring Agent by Epoxidation of Ethyl trans-!-Methylcinnamate (PDF). Journal of Chemical Education. January 2002 • [2021-07-10]. (原始内容 (PDF)存档于2021-07-10). 
  9. ^ ETHYL METHYLPHENYL GLYCIDATE. chemicalland21. chemicalland21. [2021-07-10]. (原始内容存档于2010-01-14) (英语). http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm 
  10. ^ 杨梅醛 Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate. 麦卡希试剂. 麦卡希试剂. [2021-07-10]. (原始内容存档于2021-07-11) (中文). 
  11. ^ Ethyl methylphenylglycidate. PubChem. [2021-07-10]. (原始内容存档于2022-05-07) (英语). Cosmetics -> Viscosity controlling 
  12. ^ Dunnington, D; Butterworth, MRS; Gaunt, IF; Mason, PL; Evans, JG; Gangolli, SD. Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat.. Food and Cosmetics Toxicology. 1981, 19 (6): 691–9. PMID 7327470. doi:10.1016/0015-6264(81)90522-8. 
  13. ^ Food Additive Status List. Food and Drug Administration. [2021-07-10]. (原始内容存档于2012-01-17).