2-硝基丙烷
硝基烷
2-硝基丙烷（ 2-NP ）(示性式：CH3CH(NO2)CH3)是一种硝基烷。在常温常压下，它是一种无色液体，可作为有机溶剂。
| 2-硝基丙烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-硝基丙烷 | |
| 识别 | |
| 缩写 | 2-NP |
| CAS号 | 79-46-9 
|
| PubChem | 398 |
| ChemSpider | 387 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYAM |
| EINECS | 201-209-1 |
| ChEBI | 16037 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H7NO2 |
| 摩尔质量 | 89.09 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 气味 | 令人愉悦的水果香气[2] |
| 密度 | 0.9821 g/cm3 |
| 熔点 | -91.3 °C（182 K） |
| 沸点 | 120.2 °C（393 K） |
| 溶解性（水） | 17 g/L[1] |
| 溶解性 | 可溶于氯仿 |
| log P | 0.93 |
| 蒸气压 | 13 mmHg (20°C)[2] |
| pKa | 16.9 (in DMSO) |
| 磁化率 | -45.73·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.3944 (20 °C) |
| 黏度 | 7.21 毫泊 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
| |
| H-术语 | H350 |
| 主要危害 | 健康危害 |
| NFPA 704 |
 3
3
2
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| 爆炸极限 | 2.6-11.0%[2] |
| PEL | TWA 25 ppm (90 mg/m3)[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
720 mg/kg |
LC50（中位浓度）
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2703 ppm (小鼠, 2 小时) 400 ppm (大鼠, 6 小时)[3] |
LCLo（最低）
|
714 ppm (猫, 5 小时) 2381 ppm (兔, 5 小时) 4622 ppm (天竺鼠, 5 小时) 2353 ppm (猫, 1 小时)[3] |
| 相关物质 | |
| 相关硝基化合物 | 硝基甲烷 硝基乙烷 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
2-硝基丙烷是由高温气态丙烷硝化产生的，合成过程中通常会有副产物1-硝基丙烷(1-NP)。在伦纳德的闭环乙内酰脲制备过程中，也可侦测到具挥发性的2-硝基丙烷为副产物生成。 [4]
用途
2-硝基丙烷可作为油墨、油漆、黏合剂、清漆、聚合物、树脂、燃料和涂料的溶剂或添加剂。 [5]它也可以用作其他工业化学药品的合成反应物 ，诸如合成芬特明，对氯苯丁胺和对二甲苯氯醋胺等药物。它在哈斯-本德氧化反应中作为氧化剂。
安全
2-硝基丙烷是烟草烟雾的一种成分。 [6]根据对动物的研究，其被预期为对人类有致癌性[5] ，并因此被列为IARC 2B类致癌物。 [7]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0460. NIOSH.
- ^ 3.0 3.1 2-Nitropropane. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel. Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841. RSC Advances. 6 Mar 2014, 4 (27): 14143–14148. doi:10.1039/c4ra00332b.
- ^ 5.0 5.1 Report on Carcinogens (PDF) (报告) Twelfth. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: 300. [2012-06-13]. （原始内容 (PDF)存档于2012-01-20）.
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482
. PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613.
- ^ Agents Classified by the IARC Monographs (PDF). [2012-06-13]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）.
