δ-杜松醇

化合物

δ-杜松醇[1]是一种有机化合物,化学式为C15H26O。它是一种由许多植物以及一些动物和微生物产生的倍半萜,是白色晶体,溶于异丙醚乙醇,也被称作榧叶醇、倍半告衣醇、荜澄茄醇、白茅醇等。[2][3]

δ-杜松醇
IUPAC名
(1S,4S)-1,6-Dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
(1S,4S)-1,6-二甲基-4-异丙基-3,4,4a,7,8,8a-六氢-2H-萘-1-醇
识别
CAS号 19435-97-3(−)  checkY
39864-11-4(+)  checkY
PubChem 3084311
ChemSpider 2341398
SMILES
 
  • CC1=C[C@]2([H])[C@@](CC1)([H])[C@](C)(O)CC[C@H]2C(C)C
InChI
 
  • 1/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14,16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1
InChIKey LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHBP
ChEBI 156223
性质
化学式 C
15
H
26
O
摩尔质量 222.37 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色针状晶体
熔点 138—139 °C(411—412 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

这个化合物可以指代它的任意两种同分异构体(+)-(−)-δ-杜松醇。[4][5](+)-异构体是由E. Shinozaki于1922 年从日本榧树的叶子中表征出来的,[4](-)-异构体是由Haagen-Smit等人于1951年从美国白皮松英语Pinus albicaulis中分离出来的,[4]其结构由Lars Westfelt于1970年测定。[5]

参见

参考文献

  1. ^ 杜松醇. 英汉双向精细化工词典. 上海交通大学出版社. 2009 [2021-11-05]. (原始内容存档于2021-11-05). 
  2. ^ Borg-Karlson, A; Norin, Torbjörn; Talvitie, Antti. Configurations and conformations of torreyol (δ-cadinol), α-cadinol, T-muurolol and T-cadinol. Tetrahedron. 1981, 37 (22): 425. doi:10.1016/S0040-4020(01)92031-9. 
  3. ^ V. Herout, V. Sýkora. The chemistry of cadinenes and cadinols. Tetrahedron. 1958, 4 (3–4): 246–255. doi:10.1016/0040-4020(58)80046-0. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Westfelt, Lars; Tränkner, Hans; Brandänge, Svante; Walle, Thomas; Sjöberg, Berndt; Bunnenberg, E.; Djerassi, Carl; Records, Ruth. (---)-Torreyol ("delta-Cadinol"). Acta Chemica Scandinavica. 1966, 20: 2893–2894. doi:10.3891/acta.chem.scand.20-2893 . 
  5. ^ 5.0 5.1 Lars Westfelt (1970), "(−)-Torryeol ('δ-Cadinol')". Acta Chemica Scandinavica volume 24 issue 5 16181622 doi:10.3891/acta.chem.scand.24-1618