乙酰乙酸酯合成
乙酰乙酸酯合成（英语：Acetoacetic ester synthesis）是一种化学反应。乙酰乙酸酯2个羧基的α-碳烷基化，生成取代的乙酰乙酸酯，然后可以发生两种反应。一是在稀碱溶液中水解，再酸化，生成取代乙酰乙酸，稍加热脱羧生成α-取代丙酮（酮式分解）；二是在浓碱溶液中水解，生成α-取代乙酸（酸式分解）。此反应非常类似于丙二酸酯合成。
机理
强碱使双羰基α-碳去质子化。反应偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇为共轭，且因此能够发生共振得到稳定。此碳接著进行亲核取代。新烷基化形成的酯与酸性水溶液共热时会水解为β-酮酸，再经脱羧反应则形成甲基酮。[1]
参见
参考资料
- ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906