他扎罗汀

类视黄醇药物

他扎罗汀INN:tazarotene;商品名:Tazorac)是一种第三代处方外用类视黄醇药物,[2][3]主要用于治疗银屑病痤疮[4]它也被用于治疗皮肤的光老化和光损伤。[4]

他扎罗汀
Skeletal formula of tazarotene
Space-filling model of the tazarotene molecule
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureTazorac, others
AHFS/Drugs.comMonograph
给药途径Topical
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
血浆蛋白结合率>99%
生物半衰期19 Hours
识别信息
  • ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
CAS号118292-40-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.115.380 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C21H21NO2S
摩尔质量351.46 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C
  • InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 checkY
  • Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N checkY

合成

他扎罗汀的全合成如下:[5]

 

第一步为苯硫酚和二甲基烯丙基溴(1)反应生成硫醚(2),并经Friedel-Crafts环化反应得到噻喃(3)。它经过乙酰化得到甲基酮(4),和氯磷酸二乙酯反应得到相应的磷酸酯(5)中间体,在过量碱存在下,消除磷酸酯,生成炔烃衍生物(6),它再与7反应,得到最终的产物他扎罗汀(8)。

参考文献

  1. ^ Health product highlights 2021: Annexes of products approved in 2021. Health Canada. 3 August 2022 [25 March 2024]. (原始内容存档于2024-03-25). 
  2. ^ Thielitz A, Abdel-Naser MB, Fluhr JW, Zouboulis CC, Gollnick H. Topical retinoids in acne--an evidence-based overview. J Dtsch Dermatol Ges. December 2008, 6 (12): 1023–31. PMID 18479477. doi:10.1111/j.1610-0387.2008.06741.x . 
  3. ^ American Society of Health-System Pharmacists, Inc. Tazarotene. MedlinePlus Drug Information. U.S. National Library of Medicine. [September 16, 2017]. (原始内容存档于2017-12-22). 
  4. ^ 4.0 4.1 Tazarotene Monograph for Professionals. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. [March 11, 2021]. (原始内容存档于2021-01-22). 
  5. ^ Prepn: Chandraratna RA, EP 284288 ; idem, 美国专利第5,089,509号 (1988, 1992 both to Allergan).