日本莽草素

日本莽草素
	IUPAC名; 4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H-4,9a-methanocyclopent[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione
识别
CAS号	5230-87-5
PubChem	12306850
ChemSpider	103015
SMILES	O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C;
3DMet	B05347
KEGG	C09294
MeSH	Anisatin
性质
化学式	C15H20O8
摩尔质量	328.31 g·mol−1
log P	-1.894
pKa	12.005
pKb	1.992
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

日本莽草素具有高度的毒性，是由日本莽草萃取出的具有杀虫活性的物质。^[1]在日本使用于民俗疗法之中，但是食入时会导致死亡。症状会在食入后 1–6小时后发作，开始时是腹泻、呕吐和腹痛的肠道疾病,接著是神经系统兴奋，癫痫发作，失去知觉，和呼吸麻痹，呼吸麻痹最终会导致死亡。^[2]

日本莽草素的全合成于1990年报道。^[3]

参考来源

^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01133a002. （原始内容存档于2021-11-10）（英语）.
^ シキミ/莽草(ﾎﾞｳｿｳ)/シキミの民間療法. ドクトルアウン（ナオルコム）のTOPページです. [2021-11-10]. （原始内容存档于2018-09-09）.
^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00180a067 （英语）.

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日本莽草素

IUPAC名 4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H-4,9a-methanocyclopent[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione
识别
CAS号	5230-87-5 ^Y
PubChem	12306850
ChemSpider	103015
SMILES	O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
3DMet	B05347
KEGG	C09294
MeSH	Anisatin
性质
化学式	C₁₅H₂₀O₈
摩尔质量	328.31 g·mol⁻¹
log P	-1.894
pK_a	12.005
pK_b	1.992
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。