樟脑磺酸
化合物
樟脑磺酸（camphorsulfonic acid），有时简写为CSA或10-CSA，是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物，它是一种相对较强的酸，外观为无色固体，可溶于常规有机溶剂。
| 樟脑磺酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid | |
| 别名 | Reychler酸; 2-氧杂莰烷-10-磺酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 5872-08-2  35963-20-3（(1R)）
|
| PubChem | 18462 131278（(1R)） 218580（(1S)） 43833349（(4R)） 3057042（(4S)） |
| ChemSpider | 17438, 116050 (1R), 189449 (1S), 2318313 (4S) |
| SMILES |
|
| Beilstein | 2216194 |
| UN编号 | 1759 |
| EINECS | 227-527-0 |
| ChEBI | 55379 |
| MeSH | 10-Camphorsulfonic+acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16O4S |
| 摩尔质量 | 232.3 g·mol−1 |
| pKa | 1.2 |
| 危险性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
这种化合物商业市售，可通过樟脑与硫酸，醋酐发生磺化反应制备。[1]
在有机合成当中，CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂，用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。 [2][3]例如，3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯地伐西匹的合成。[4]
参考文献
- ^ Paul D. Bartlett and L. H. Knox (1973). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 194.
- ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. Heterocycles. 1990, 31 (2): 353. doi:10.3987/COM-89-5250.
- ^ André B. Charette "3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
- ^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward J. J. Crystallization-induced asymmetric transformation: Stereospecific synthesis of a potent peripheral CCK antagonist. J. Org. Chem. 1987, 52 (5): 955–957. doi:10.1021/jo00381a052.