氟派瑞

化合物

氟派瑞(Fluopyram),中国大陆称氟吡菌酰胺,是一种琥珀酸脱氢酶抑制剂 ,用于抗农作物真菌疾病的与抗线虫的杀菌杀线虫剂。由拜耳公司开发,2009年在美国获得登记。

氟派瑞
IUPAC名
N2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ethyl2-(trifluoromethyl)benzamide
别名 Fluopyram,氟派瑞
识别
CAS号 658066-35-4  checkY
PubChem 11158353
ChemSpider 9333461
SMILES
 
  • FC(F)(F)c1ccccc1C(=O)NCCc2ncc(cc2Cl)C(F)(F)F
性质
化学式 C16H11ClF6N2O
摩尔质量 396.71 g·mol−1
熔点 117.5 °C(391 K)
沸点 318 °C(591 K)
溶解性 20°C纯水中[1]

pH4 15mg/L
pH6.7 16mg/L
pH7 16mg/L
pH9 15mg/L

溶解性 庚烷0.66g/L (20 °C)

甲苯62.2g/L (20 °C)
二氯甲烷 > 20g/L (20 °C)
甲醇> 20g/L (20 °C)
丙酮> 250g/L (20 °C)
乙酸乙酯> 250g/L (20 °C)
二甲基亚砜> 250g/L (20 °C)[1]

若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

作用与机制

氟派瑞作用于粒线体呼吸电子传递链上的琥珀酸脱氢酶,它是作用于此靶标的第一个杀线虫剂。

氟派瑞适用于防治包括灰霉病白粉病菌核病褐腐病斑点落叶病叶斑病早疫病炼格孢核盘菌链核盘菌感染等在内的许多病害。 [1] 2012年被美国环境保护署批准[1],而在2013年被欧盟批准用作农药的有效成分。[2]

安全性

稳定性[1]:有氧土壤DT50=309天(典型土);118.8天(大田土)

毒性[3]:低毒

  • 大鼠急性经口毒性LD50>2,000mg/kg
  • 大鼠急性经皮毒性LD50>2,000mg/kg/bw
  • 大鼠急性吸入毒性LC50>5.11mg/L
  • 美国环境保护署2016列为非致癌物质
  • 为杀菌剂,对害虫天敌、蜜蜂等不具活性
  • 对哺乳类、鸟类相对安全

争议事件

2017年3月15日,台湾卫生福利部食品药物管理署通过拜耳公司的申请案,公告订定氟派瑞于茶叶中的容许残留量6ppm,正式公告氟派瑞应用于茶赤叶枯病之防治药剂。[4]。此公告一出,引发了台湾政治界、医界、毒物学界的多日争议。反对方认为氟派瑞于欧盟容许量未订氟派瑞于茶残留容许量 (未订标准则以侦测极限,来暂定为容许量:欧盟为 *0.1ppm、日本为 *3ppm)。反对方质疑2014以前,氟派瑞被认为与致肿瘤有关连性。 但支持方解释,2014最新研究已经证实氟派瑞不会造成人类肿瘤。台北荣总内科部临床毒物与职业医学科科主任杨振昌指出,美国环保署已将氟派瑞调降成D级,即非人类致癌物质。虽然在动物实验中,大鼠出现肝脏肿瘤,小鼠也有甲状腺肿瘤,但此经过研究证实,引起肿瘤之受器是人类没有的,因此可推断非人类之致癌物质。 支持方并且指出,惯行农友面对茶赤叶枯病之防治,纵使因为氟派瑞没有核准于茶树上使用,仍会用杀菌剂防治,不通过氟派瑞增订于茶上轮替使用,是不会因此而降低农药用量。增订氟派瑞于茶赤叶枯病,只是开放一个新药,多一个不同作用机制的替换选项,延缓抗药性的产生,而不会增加农药使用量。 支持方提出,因为各国重要农产品不同、饮食习惯亦不同,各国残留标准不可能完全一致。各别作物残留标准,无法反映每日总量,应从总量管制来比较。各氟派瑞在欧盟、美国等先进国均有开放使用;加拿大于干香草设立氟派瑞 400 ppm;欧盟氟派瑞于香草、食用花卉 设立8 ppm残留标准,甚至于某些莴苣及沙拉用生菜设立15 ppm残留标准,皆高于我国于茶的6 ppm。 经过多日争吵,于多位立法委员的施压下,卫生福利部食品药物管理署不顾专家会议的安全可行结论,仍决议暂缓实施新标准。并且正式取消氟派瑞于茶的留容许量[5]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Fluopyram. New Active Ingredient Review. Minnesota Department of Agriculture. April 2012 [2017-03-26]. (原始内容存档于2017-04-26). 
  2. ^ DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 802/2013 DER KOMMISSION. August 2013 [2017-03-26]. (原始内容存档于2019-12-07) (德语). 
  3. ^ Fluopyram (PDF). Food and Agriculture Organization of the United Nations. 
  4. ^ 农药“氟派瑞”恐致癌  药署放宽标准挨批页面存档备份,存于互联网档案馆),TVBS
  5. ^ 暫緩實施茶葉中氟派瑞之殘留容許量. [2017-03-26]. (原始内容存档于2017-03-26).