脱氢抗坏血酸

化合物

脱氢抗坏血酸Dehydroascorbic acid, DHA)是氧化形式的抗坏血酸维生素C)。

脱氢抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号 490-83-5  checkY
PubChem 440667
ChemSpider 389547
SMILES
 
  • O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式 C6H6O6
摩尔质量 174.11 g·mol−1
危险性
MSDS JT Baker
Oxford University
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构和生理学

 
 
顶部:抗坏血酸
(还原形式维生素C)
底部:脱氢抗坏血酸
(标准氧化形式的维生素C)
 
水化平衡 - 半缩醛结构(中间)是DHA主要的结构。

运输至线粒体

维生素C以DHA的形式通过葡萄糖转运体(GLUT1)进入在有大量自由基产生的线粒体中并聚集。

运输到大脑

应用

脱氢抗坏血酸已被用来作为维生素C膳食补充剂。[1]

作为化妆品成分,脱氢抗坏血酸用于增强皮肤的外观。[2]它可以用于处理烫发[3]和进行免晒美黑应用的物质。[4]

在个细胞培养培养基,脱氢抗坏血酸已被用来保证细胞摄取的维生素C不含有抗坏血酸转运类型。[5]

作为药剂,一些研究已经表明,脱氢抗坏血酸的管理可以保护神经元损伤的一种中风

参考文献

  1. ^ Higdon, Jane. The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C. The Linus Pauling Institute. May 2001 [2010-11-10]. (原始内容存档于2015-03-13). 
  2. ^ Kitt, D.Q., Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, 2012 [2012-07-31], (原始内容存档于2016-03-04) 
  3. ^ US Patent 6,506,373页面存档备份,存于互联网档案馆) (issued Jan. 14, 2003)
  4. ^ U.S. Patent Application No. 10/685,073页面存档备份,存于互联网档案馆) Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010)
  5. ^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA. Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs. Cancer Research. 2008, 68 (19): 8031–8038 [2015-02-27]. PMID 18829561. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. (原始内容存档于2021-03-09). 

深入阅读

参见