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西替利嗪

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西替利嗪（qín）（INN：cetirizine）是一种第二代抗组织胺，为长效的具选择性的口服强效抗过敏反应药。商品名有去敏定、司特宁、仙特明、协帝、CETIN或CETY。治疗过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒有较好疗效[5]。此药物经由口服方式给药[6]。通常在服用后三十分钟内开始作用，可持续约一天[6]。其效力与第一代的H1-组织胺拮抗剂苯海拉明相似 [6]。

西替利嗪
临床资料
读音/sɛˈtɪrɪziːn/
商品名（英语：Drug nomenclature）Allacan、Piriteze、Zyrtec及其他
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa698026
核准状况
怀孕分级
给药途径口服给药
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度吸收良好 (>70%)[1]
血浆蛋白结合率88–96%[1]
药物代谢甚少 (非细胞色素P450介导)[3][2]
药效起始时间（英语：Onset of action）20–42分钟[2]
生物半衰期平均: 8.3小时[3][2]
范围: 6.5–10小时[4]
作用时间≥24小时[4]
排泄途径尿液: 70–85%[3]
粪便: 10–13%[3]
识别信息
  • (±)-[2-[4-[(4-Chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid
CAS号83881-51-0  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.223.545 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C21H25ClN2O3
摩尔质量388.89 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O
  • InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26) checkY
  • Key:ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N checkY

使用后常见的副作用有嗜睡、口干、头痛和腹痛。[6]因为第二代H1-组织胺拮抗剂对组织胺H1受体更具选择性，嗜睡程度通常会低于第一代拮抗剂造成的。[7][5]在此类第二代拮抗剂中，西替利嗪会导致嗜睡。[7]不会引起嗜睡的第二代拮抗剂有非索非那定和氯雷他定。[7]

西替利嗪可用于治疗小儿科患者，但需注意嗜睡的副作用。[8]

在中国大陆，自2008年1月11日起，盐酸西替利嗪由处方药转换为非处方药。[9]在香港以治敏速的名字由葛兰素史克以非处方药发售。某些人或对盐酸西替利嗪产生嗜睡副作用，故建议在服用该药物后避免驾驶交通工具或操作机器等。

个体于怀孕期间使用似乎对于胎儿安全。但出于对婴儿安全的顾虑，不建议进行母乳哺育的个体使用。[10]此药物透过阻断组织胺H1受体（主要存在于大脑以外的部位）而发挥作用。[6]

此药物于1983年取得美国专利，[11][12]并于1987年获准用于医疗用途。[13]此药物已被纳入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[14]市面上有其通用名药物流通。[5]西替利嗪于2021年在美国最常使用处方药中排名第49，开立的处方笺超过1,300万张。[15][16]

医疗用途

过敏反应

西替利嗪的主要适应症是花粉热和其他过敏反应。由于这类搔痒和发红症状是由组织胺作用于H1受体所引起，阻断这些受体可暂时将症状缓解。[17]

西替利嗪也常用于治疗急性和（在特殊情况下）慢性荨麻疹，它于此比任何其他第二代拮抗剂更为有效。[17]

市售配方

在美国有5毫克和10毫克的片剂，以非处方药形式销售。 剂量到20毫克时只能透过处方取得。[3]也可依处方取得1毫克/毫升糖浆口服剂。在英国的一般药物销售清单上可一次购得30片（每片10毫克）片剂，无需处方且无需药剂师监督。[18]药物的配方中有片剂、胶囊或糖浆的形式。[18]

不良反应

使用西替利嗪常见的副作用有头痛、口干、嗜睡和疲劳，而更严重但属罕见的副作用有心跳过速和水肿。[19]

停药后搔痒

长期使用（通常超过六个月）此药物，停用后可能会导致搔痒（全身发痒）症状出现。[20][21][22]

美国食品药物管理局（FDA）根据截至2017年4月24日的不良事件通报系统(FAERS) 资料库和医学文献中有关停用西替利嗪后出现的搔痒病例，表示搔痒已对这类人的工作、睡眠或日常活动产生影响。[23]

目前在西替利嗪的说明书中，并没提供一具体的时间表来指导患者如何逐步减少药物剂量，直到最终停药。[24]

药效学

 
L-立体异构体，左西替利嗪（上方）和西替利嗪的D-立体异构体（下方）。

西替利嗪是一种具高度选择性的H1受体拮抗剂。[3]西替利嗪、左旋西替利嗪和右旋西替利嗪对H1受体的Ki值（衡量药物与受体结合亲和力的指标。Ki值越低，药物与受体结合的亲和力越高）分别约为6nM（奈米摩尔）、3nM和100nM，显示左旋体是具活性的主要形式。[3]西替利嗪对H1受体的选择性比多种其他位点（包括毒蕈碱型乙酰胆碱受体、血清素、多巴胺和α-肾上腺素受体等）高600倍（或更高）。[3]该药物对H1受体的选择性比对五种毒蕈碱乙酰胆碱受体高20,000倍（或更高），因此不具抗胆碱作用。[25][26]其对hERG通道的抑制作用微小，可忽略不计，[27]且将西替利嗪剂量高至60毫克/天（正常建议剂量的六倍）[3]时未观察到心脏毒性（英语：cardiotoxicity）发生。[28]

西替利嗪仅有少数会穿过血脑屏障，因此在众多抗组织胺中产生的镇静作用最小。[29]一项使用正子断层造影（PET）的研究发现，对于10毫克西替利嗪、20毫克西替利嗪和30毫克羟嗪，H1受体的脑占率分别为12.6%、25.2% 和67.6%。[30]（就外周抗组胺作用而言，10毫克的西替利嗪剂量相当于约30毫克的羟嗪剂量。）[31]使用PET对抗组织胺研究，发现大脑H1受体占用率超过50%与嗜睡和认知能力下降的高发生率有关联，而大脑H1受体占用率低于20%则被认为不具镇静作用。 [32]因此对于30毫克羟嗪，H1受体占用与主观嗜睡密切相关，但对10毫克或20毫克西替利嗪则无相关性。[30]因此西替利嗪的脑渗透和脑H1受体占用有剂量依赖性，据报导，使用5至10毫克剂量的西替利嗪没有镇静作用或仅发生轻度镇静作用，而使用较高的20毫克剂量则有显著嗜睡的报导。[30]

西替利嗪除会抑制H1受体之外，还显示有抗发炎特性。[33]此作用是透过抑制NF-κB路径并调节细胞激素和趋化因子释放而发挥作用，进而调控发炎细胞聚集。[34][35][36][37][38]它已被证明可抑制嗜酸性粒细胞趋化性和白三烯B4释放。[39]研究人员Boone等人发表的报告发现使用20毫克的剂量，可抑制异位性皮肤炎患者细胞黏附分子VCAM-1的表达。[39]

药物动力学

吸收

片剂或糖浆形式的西替利嗪经口服后可被迅速且广泛吸收。[3]生物利用度至少为70%，左旋西替利嗪的生物利用度至少为85%。[1]无论配方，西替利嗪约在1.0小时即可达到最大血药浓度。西替利嗪的药物代谢动力学在5至60毫克剂量范围内会随剂量呈线性增加。[3]服用单一剂量（10毫克）的最大血药浓度为257奈克/毫升，服用20毫克剂量时为580奈克/毫升。[2]食物对西替利嗪的生物利用度没影响，但发现会将最大血药浓度的出现延迟1.7小时（即约2.7小时），且浓度会降低23%。[3][2][40]使用左旋西替利嗪也有类似的结果，在用药同时摄入高脂肪食物，个体的最大血药浓度会延迟1.25小时出现，浓度降低约36%。[40]西替利嗪于血液中的浓度在3天内达到稳态水平，长期给药不会出现药物蓄积。[2]每日服用10毫克西替利嗪一次，十天后的平均最大血药浓度为311奈克/毫升。[41]

分布

研究发现西替利嗪在血药浓度在25至1,000奈克/毫升范围时的平均血浆蛋白结合率为93%至96%，因此与血药浓度无关。[2]多项研究也提出88%至96%的血浆蛋白结合率。[1]此药以高亲和力与人血清蛋白（英语：Human serum albumin）结合，而α1-酸性糖蛋白（英语：Orosomucoid）和脂蛋白对总血浆蛋白结合的作用则小得多。[1]据报导，左旋西替利嗪的未结合或游离部分为8%。[1]西替利嗪的真实分布容积尚未确定，但估计为0.3至0.45升/公斤。[3][1]西替利嗪会以少量且缓慢方式穿过血脑屏障，而被认为是由于其化学性质及其作为P-糖蛋白（英语：P-glycoprotein）基质所具活性的结果。[42][1][43]

代谢

西替利嗪显然不会被细胞色素P450系统代谢。[44]因此不会与抑制或诱导此种酶的药物（例如茶碱、红霉素、克拉霉素、西咪替丁或酒类[3]）产生显著交互作用。使用含碳14的西替利嗪研究发现排出的西替利嗪在2小时内有90%为原形，在10小时内则为80%为原形，在24小时内的原形降至70%，显示代谢不但有限，而且缓慢。[2]虽然西替利嗪未经历广泛的代谢或P450酶的代谢，但它确实会经由其他方式进行某种代谢，代谢途径包括氧化和生物结合（英语：Bioconjugation）。[3][2]尚未确定会转化西替利嗪的确实酵素种类。[3]

排除

大约70%至85%的西替利嗪经由尿液排除，有10%至13%经由粪便排除。[3]总体而言，约有60%的西替利嗪由人体主动运输机制[2]经由尿液以原形排出人体。[3][2]健康成人体内西替利嗪的生物半衰期为6.5至10小时，各项研究所得的平均值约为8.3小时。[3][2]在老年人体内的生物半衰期会延长至12小时、肝功能不全者会延长至14小时和肾功能不全者会延长至20小时。[2]西替利嗪在皮肤中的浓度下降速度比在血浆中的下降慢得多。[2]作用持续时间至少为24小时。[2]

化学

西替利嗪含有L-和D-立体异构体。从化学角度来看，左旋西替利嗪是具有活性西替利嗪的左旋对映异构。该药物属于二苯甲基哌嗪（英语：diphenylmethylpiperazine）类抗组胺药。结构类似物有赛克利嗪和羟嗪。[45]

合成

 
西替利嗪合成过程:[11]

在碳酸钠和二甲苯溶剂中，1-(4-氯苯基甲基)-哌嗪用(2-氯乙氧基)-乙酸甲酯烷基化，生成Sn2取代产物，产率有28% 。透过与氢氧化钾在无水乙醇中回流来进行乙酸酯皂化反应，得到产率56%的钾盐中间体。再用盐酸水溶液来水解萃取，得到产率81%的羧酸产物。[46]

取得

 
每片10毫克的西替利嗪片剂包装
 
商品名为Zyrtec-D, 一种西替利嗪与伪麻黄碱组成的复方剂

通常无需处方即可购得西替利嗪。[47]在某些国家，此药物仅以非处方药形式贩售（包装中有7或10片10毫克剂量的片剂）。[48][49]

西替利嗪可与伪麻黄碱（一种鼻腔充血缓解剂（英语：decongestant））合并使用。[50]此复方剂通常用西替利嗪的商品名，加上“-D”字尾（例如Zyrtec-D）进行销售。[51][52]

西替利嗪的商品名称众多，有Alatrol、Alerid、Allacan、Allercet、Alzene、Cerchio、Cetirin、Cetizin、Cetriz、Cetzine、Cezin、Cetgel、Cirrus、Histec、Histazine、Humex、Letizen、Okacet (Ciplaine)、Pirite、 Reactine、Razene、Rigix、Sensahist（南非使用名称Oethmann）、Triz、Zetop、Zirtec、Zirtek、Zodac、Zyllergy、Zynor、Zyrlek和Zyrtec（娇生公司产品）等。[53]

参考文献

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