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1,2,3-丙三羧酸

化合物

1,2,3-丙三羧酸，或称为β-羧基戊二酸（英语：β-carboxyglutaric acid）、俗称：丙三酸（英语：Tricarballylic acid），IUPAC名：丙烷-1,2,3-三羧酸（英语：Propane-1,2,3-tricarboxylic acid），是一种三元羧酸，分子式为C6H8O6，其不同位置羟基化的产物为柠檬酸或异柠檬酸。这种化合物是顺乌头酸酶的酶抑制剂，因此可扰乱三羧酸循环[1]。

1,2,3-丙三羧酸
IUPAC名
Propane-1,2,3-tricarboxylic acid
别名 丙三酸
β-羧基戊二酸
识别
CAS号 99-14-9  checkY
PubChem 14925
ChemSpider 14220
SMILES
 
  • C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
熔点 156-161
溶解性（水） 可溶
相关物质
相关化学品 柠檬酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

一些1,2,3-丙三羧酸形成的酯存在于自然界，如霉菌毒素伏马菌素B1、B2等。[2]

1,2,3-丙三羧酸可由富马酸经两步骤合成。[3]

乌头酸酶的抑制机制

乌头酸酶通常经过中间体乌头酸催化柠檬酸与异柠檬酸的相互转化。1,2,3-丙三酸非常适合与乌头酸酶结合，因为其与柠檬酸相比只缺少羟基。然而从柠檬酸到乌头酸的转化过程中，羟基是必需的，因此乌头酸酶无法完成与1,2,3-丙三酸的反应。

参考文献

  1. ^ Russell, James B.; Forsberg, Neil. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 2007, 56 (1): 153–62. PMID 3676191. doi:10.1079/BJN19860095. 
  2. ^ Fumonisin B1 （页面存档备份，存于互联网档案馆） product specification by Fermentek
  3. ^ (1941) "Tricarballylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 523. 
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