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1,2-二氢苊

1,2-二氢苊（è）（英语：Acenaphthene，部分文献将其译作苊[1][2]，或简称为二氢苊[3]），是一种多环芳香烃，由萘和1和8位连接的乙烯桥组成。它是一种无色固体。煤焦油中含有约0.3%的1,2-二氢苊。

1,2-二氢苊
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
1,2-Dihydroacenaphthylene
系统名
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
别名 二氢苊
识别
CAS号 83-32-9  checkY
PubChem 6734
ChemSpider 6478
SMILES
 
  • c2cc1cccc3c1c(c2)CC3
InChI
 
  • 1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
InChIKey CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
UN编号 3077
EINECS 201-469-6
ChEBI 22154
RTECS AB1000000
KEGG C19312
性质
化学式 C12H10
摩尔质量 154.21 g·mol−1
外观 白色或浅黄色结晶粉末
密度 1.024 g/cm3
熔点 93.4 °C（367 K）
沸点 279 °C（552 K）
溶解性（水） 0.4 mg/100 ml
溶解性（乙醇） 微溶
溶解性（氯仿） 微溶
溶解性（苯） 易溶
溶解性（乙酸） 可溶
磁化率 -.709·10−6 cm3/g
热力学
S⦵298K 188.9 J mol−1 K−1
热容 190.4 J mol−1 K−1
危险性
NFPA 704
1
2
1
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-二氢苊一般从煤焦油中提取，氧化后将形成1,8-萘二甲酸酐和萘醌。

生产和反应

马塞兰·贝特洛首次从煤焦油中提取1,2-二氢苊。[4]后来贝特洛和巴迪通过α-乙基萘的环化合成了该化合物。在工业上，它仍然是从煤焦油及其衍生物苊烯（和许多其他化合物）中获得的。

用途

它被大规模用于制备萘二甲酸酐，它是染料和荧光增白剂的前体。[5]萘二甲酸酐是苝四甲酸二酐的前体，是几种商业颜料和染料的前体。[6][7]

 

参见

参考资料

  1. ^ 张旭东;续晶星;申峻;王玉高;牛艳霞;刘刚;盛清涛. 蒽油中蒽、咔唑、芴和苊含量的测定. 现代化工. 2021,41 (10). doi:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.10.048.
  2. ^ 唐忠利;王冬冬;王启纶;刘伟. 苊的结晶动力学研究. 天津大学学报(自然科学与工程技术版). 2018,51 (09).
  3. ^ 刘明娣; 周应杰. 3,9-苝二甲酸的合成研究. 河南师范大学学报(自然科学版). 2019 47 (4). doi:10.16366/j.cnki.1000-2367.2019.04.011.
  4. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co , 编. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000-06-15 （英语）. 
  5. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  6. ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  7. ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16


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