1-苯乙醇

化合物

1-苯乙醇(英语:1-Phenylethanol)是一种有机化合物化学式为C6H5CH(OH)CH3。它是最常用的手性醇之一。它是一种无色液体,带有温和的栀子风信子香味。[4]

1-苯乙醇
IUPAC名
1-Phenylethan-1-ol
1-苯乙-1-醇
英文名 1-Phenylethanol
别名 1-苯乙醇
1-苯基乙醇
苏合香醇
α-甲基苯甲醇
识别
CAS号 98-85-1  checkY
PubChem 7409
ChemSpider 7131
SMILES
 
  • CC(C1=CC=CC=C1)O
UN编号 2937
性质
化学式 C8H10O
摩尔质量 122.16 g·mol−1
外观 带花香的无色液体[1]或类似杏仁的气味[2]
熔点 20.7 °C(294 K)
沸点 204 °C(477 K)
溶解性 1.95 g dm−3[3]
log P 1.4
危险性
闪点 93 °C(199 °F)[5]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

自然界中的存在

1-苯乙醇在自然界中以糖苷的形式存在,连同其在花中的水解酶β-樱草糖苷酶[6]据报道,它还存在于蔓越莓葡萄细香葱、苏格兰留兰香油、奶酪白兰地朗姆酒白葡萄酒可可红茶榛子云莓豆类蘑菇菊苣中。[7]

合成

外消旋1-苯乙醇是通过硼氢化钠还原苯乙酮制备的。或者,苯甲醛可以与甲基氯化镁或类似的有机金属化合物反应,以得到外消旋的1-苯乙醇。

野依催化剂对苯乙酮的不对称氢化以>99%e.e.的定量进行(50 atm H2、室温、分钟)。[8]

参见

参考资料

  1. ^ Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 12th ed. New York, NY: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, p. 759
  2. ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 488
  3. ^ Southworth GR, Keller JL; Water Air Soil Poll 28: 239-48 (1986)
  4. ^ 4.0 4.1 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Volume 2. Edited, translated, and revised by T.E. Furia and N. Bellanca. 2nd ed. Cleveland: The Chemical Rubber Co., 1975., p. 348
  5. ^ Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 12 ed. Quincy, MA: National Fire Protection Association, 1997., p. 325-71
  6. ^ Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; Lu, Jiamin; Zhang, Ling; Murata, Ariaki; Mayer, Frank. Occurrence of glycosidically conjugated 1-phenylethanol and its hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014-08-13, 62 (32): 8042–8050. ISSN 1520-5118. PMID 25065942. doi:10.1021/jf5022658. 
  7. ^ Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press. 2005. 
  8. ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.