2-甲基-3-丁炔-2-醇
化合物
2-甲基-3-丁炔-2-醇是一种有机化合物，分子式为HC2C(OH)(CH3)2。它是一种无色液体，被归类为炔醇。
| 2-甲基-3-丁炔-2-醇 | |
|---|---|
CC2H.png)
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| IUPAC名 2-Methylbut-3-yn-2-ol 2-甲基丁-3-炔-2-醇 | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| CAS号 | 115-19-5 |
| PubChem | 8258 |
| ChemSpider | 21106133 |
| SMILES |
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| UN编号 | 1987 |
| RTECS | ES0810000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H8O |
| 摩尔质量 | 84.12 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.8637 g/cm3 |
| 熔点 | 3 °C（276 K） |
| 沸点 | 104 °C（377 K） |
| 溶解性（水） | 良好 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361 |
| P-术语 | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备和用途
它可由乙炔与丙酮缩合而成，也可以用碱基[1]（法沃尔斯基反应）或路易斯酸催化剂促进加成反应。[2]2-甲基-3-丁炔-2-醇作为萜烯和萜类化合物的前体以工业规模生产。
2-甲基-3-丁炔-2-醇也用作乙炔的单保护版本。例如，在碳上芳基化后，可以用碱除去丙酮：[4]
- HC2C(OH)Me2 + ArX + base → ArC2C(OH)Me2 + [Hbase]X
- ArC2C(OH)Me2 → ArC2H + OCMe2
在这方面，2-甲基-3-丁炔-2-醇的使用类似于三甲基甲硅烷基乙炔。
参见
参考资料
- ^ Donald D. Coffman. Dimethylethynylcarbinol. Org. Synth. 1940, 20: 40. doi:10.15227/orgsyn.020.0040.
- ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 1806-1807. doi:10.1021/ja993838z.
- ^ Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.
- ^ Gordon, John. 2-Methylbut-3-yn-2-ol. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–2. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm157.