三溴化吡啶鎓
化合物
三溴化吡啶鎓 （又稱吡啶鎓三溴化物）是一種有機化合物，由吡啶鎓陽離子和三溴陰離子組成。它也可以被看成是吡啶氫溴酸鹽和溴 (Br2) 形成的配合物。該化學物質是固體，其反應性與溴相似。 它是一種強氧化劑，用於鹵化反應中親電體溴的來源。[1] 對應的喹啉化合物有類似的性質。[2]
| 三溴化吡啶鎓 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 39416-48-3 
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| PubChem | 11983801 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C5H6Br3N |
| 摩爾質量 | 319.82 g·mol−1 |
| 外觀 | 紅色晶體 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
三溴化吡啶鎓可以由吡啶氫溴酸鹽和溴或溴化亞碸的反應製得。[3]
- PyHBr + Br2 → PyHBr3 （Py表示吡啶環）
性質
用處
三溴化吡啶鎓是醚，酮和苯酚的溴化劑。[4]作為一種穩定的固體，它可以更容易地處理和精確稱重，特別是用於小規模反應的重要性能。該化學品的反應中的一個例子把 3-甾酮（1）溴化成 2,4-二溴膽甾烯酮（2）：[1]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508.
- ^ Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (編). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615.
- ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 （德語）.
- ^ 4.0 4.1 Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.