三甲基氯化錫

三甲基氯化錫是一種有機錫化合物，化學式為(CH₃)₃SnCl。它是一種具有不愉快氣味的白色固體，易水解，高毒。

三甲基氯化錫
別名	氯化三甲基錫 一氯三甲基錫
識別
CAS號	1066-45-1  Y
PubChem	14016
ChemSpider	13398
SMILES	C[Sn](C)(C)Cl
InChI	1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey	KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
性質
化學式	C3H9SnCl
摩爾質量	199.27 g/mol g·mol⁻¹
熔點	38.5 °C（311.6 K）
沸點	148 °C（421 K）
危險性
警示術語	R：R26/27/28-R50/53
安全術語	S：S26-S27-S28-S45-S60-S61
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三甲基氯化錫可以通過四甲基錫與四氯化錫的重分配反應來製備。

SnCl₄ + 3 SnMe₄ → 4 Me₃SnCl

這就是Kocheshkov重分配反應。它需要在惰性氣氛下，例如氬氣中進行，通常不使用任何溶劑。

生成Me₃SnCl的第二種方法為用氯化劑（例如氯化氫或亞硫酰氯(SOCl₂)）來氯化三甲基氫氧化錫而成：

Me₃SnOH + HCl → Me₃SnCl + H₂O

用處

三甲基氯化錫是三甲基錫基團的來源。 例如，它是乙烯基三甲基錫和茚基三甲基錫的前體：

CH₂=CHMgBr + Me₃SnCl → Me₃SnCH=CH₂ + MgBrCl

LiC₉H₇ + Me₃SnCl → Me₃SnC₉H₇ + LiCl

有機鋰試劑可以和Me₃SnCl反應，形成碳-錫鍵：

LiCH(SiMe₃)(GeMe₃) + Me₃SnCl → Me₃SnCH(SiMe₃)(GeMe₃) + LiCl

衍生自Me₃ SnCl的有機錫化合物可用於有機合成，特別是自由基反應。Me₃SnCl是PVC 穩定劑的前體。還原三甲基氯化錫可以生成含錫-錫鍵的化合物：

Me₃SnM + Me₃SnCl → Sn₂Me₆ + MCl (M = 金屬)

ECW模型分析了Me₃SnCl的路易斯酸性質，得到E_A = 2.87和C_A = 0.71。三甲基氯化錫可以和各種路易斯鹼形成加合物，不過如果和乙醚形成加合物，Sn上的甲基和氧上的乙基之間產生空間排斥。 然而，當路易斯鹼為四氫呋喃時，空間位阻降低。 ECW模型可以用於測量這些位阻效應。