丙炔鋰
化合物
丙炔鋰（又稱丙炔基鋰）是一種有機鋰化合物，化學式為LiC
2CH
3。它是白色固體，可溶於乙二醇二甲醚和四氫呋喃。為了防止丙炔鋰被氧氣和水降解，它和溶液會在惰性氣體（氬氣或氮氣）下處理。[1]雖然丙炔鋰通常被描述為單體，但它像其他有機鋰化合物一樣，採用更為複雜的簇結構。
| 丙炔鋰 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1-Lithium-1-propyne | |
| 別名 | 1-Propyn-1-yllithium |
| 識別 | |
| CAS號 | 4529-04-8 |
| PubChem | 78287 |
| ChemSpider | 10488464 |
| SMILES |
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| EINECS | 224-862-4 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H3Li |
| 摩爾質量 | 46 g·mol−1 |
| 外觀 | 偏白色粉末 |
| 溶解性（水） | 分解 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
已知有多種丙炔鋰的製備方法，但最快捷的途徑從1-溴丙烯開始：[2][3]
- CH3CH=CHBr + 2 BuLi → CH3C≡CLi + 2 BuH + LiBr
過去途徑
將丙炔氣體通入正丁基鋰溶液[4]，或者在液氨或其他溶劑中用鋰直接將丙炔金屬化，都可以合成丙炔鋰。然而，丙炔很貴，所以人們有時會將它換成用於焊接且更便宜的氣體混合物，混有少量丙炔。
應用
丙炔鋰在有機合成中用作反應物。[2][4]它是親核試劑，可以與醛加成生成仲醇，與酮則會生成叔醇，與酰氯則會生成含丙炔基的酮。這些反應用於合成複雜的天然和合成物質，例如美服培酮。[5]
參考文獻
- ^ Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277.
- ^ 2.0 2.1 Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245
.
- ^ Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553.
- ^ 4.0 4.1 US 3185553,「Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof」
- ^ Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.
