二亞氨基硫

二亞氨基硫是一種化合物,其通式為S(NR)2。其母體S(NH)2尚屬未知,僅有理論研究。R為有機基團的衍生物是穩定的,可用於有機反應。

二亞氨基硫
IUPAC名
diimino-λ4-sulfane
別名 4-Diazathia-1,2-diene
識別
CAS號 21918-40-1  checkY
PubChem 336934
ChemSpider 298618
SMILES
 
  • N=S=N
性質
化學式 H2N2S
摩爾質量 62.09 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
S(NBu-t)2的結構。

衍生物

叔丁基二亞氨基硫是它的穩定衍生物之一,[1]可由叔丁胺二氯化硫反應,經中間體「S(N-t-Bu)」,在60 °C加熱分解為二亞氨基化物。其它製備二亞氨基硫的方法是四氯化硫和胺的反應,以及二磺酰基硫二亞胺的亞氨基轉移反應:

S(NSO2Ph)2 + 2 RNH2 → S(NR)2 + 2 PhSO2NH2

N,N-二(甲氧羰基)二亞氨基硫(MeO2C-N=S=N-CO2Me)可由氨基甲酸甲酯英語methyl carbamate為原料製得。[2]

參見

參考文獻

  1. ^ Kresze, G.; Wucherpfennig, W., "Organic synthesis with imides of sulfur dioxide", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, volume 6, 149-167. doi:10.1002/anie.196701491
  2. ^ Kresze, Günter; Braxmeier, Hans; Münsterer, Heribert. Allylcarbamates by the Aza-Ene Reaction: Methyl N-(2-Methyl-2-Butenyl)Carbamate. Organic Syntheses. 1987, 65: 159. doi:10.15227/orgsyn.065.0159.