二亞胺
化合物
二氮烯或二亞胺(HN=NH)是一種無機化合物,為烯烴(包括多烯)和炔烴的氫化試劑。氫化是順式加成,兩個氫從一面加到不飽和鍵上,與金屬催化的氫化反應選擇性類似,因此該法適用於某些不適合用金屬催化加氫的烯烴。
二亞胺 | |||
---|---|---|---|
| |||
| |||
IUPAC名 Diazene | |||
英文名 | diimine diazene diimide | ||
別名 | 二氮烯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 3618-05-1 15626-43-4((E)-diazene) 15626-42-3((Z)-diazene) | ||
PubChem | 123195 | ||
ChemSpider | 10612167 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG | ||
ChEBI | 30096 | ||
KEGG | C05360 | ||
MeSH | Diazene | ||
性質 | |||
化學式 | H2N2 | ||
摩爾質量 | 30.03 g·mol−1 | ||
外觀 | 黃色氣體 | ||
熔點 | -80 °C(193 K) | ||
相關物質 | |||
其他陰離子 | 二磷烯 二氟化二氮 | ||
其他陽離子 | 偶氮化合物 | ||
相關化學品 | 異二氮烯 三氮烯 四氮烯 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二亞胺有順式和反式兩種,但只有順式的可以與烯烴反應。它可看作是最簡單的偶氮化合物。
二亞胺可通過過氧化氫在銅鹽存在下氧化肼(見下面的方程式)或磺酰肼與鹼反應(比如用碳酸氫鈉處理三異丙基苯磺酰肼)得到。生成的是順式和反式的混合物,很不穩定,會很快分解為氮和氫。一般生成二亞胺後便使其在原位與烯烴反應。
參見
參考資料
- Wiberg, E.; Holleman, A. F. 1.2.7: Diimine, N2H2. Inorganic Chemistry. Elsevier. 2001: 628 [2008-12-26]. ISBN 0123526515. (原始內容存檔於2014-06-01). (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[1]
- Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.