二氯苯氧氯酚
二氯苯氧氯酚[1]（triclosan）又名三氯生、三氯新、三氯沙，化學名 「2,4,4'-三氯-2'-羥基-二苯醚」，是一種防腐劑和廣譜抗菌劑，廣泛應用於洗手皂、沐浴露、牙膏、潤膚液、除臭劑、洗髮劑和許多其他日用化學品之中[2]。
| 二氯苯氧氯酚 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol | |
| 別名 | 三氯生、三氯新、三氯沙等 |
| 識別 | |
| CAS號 | 3380-34-5 
|
| PubChem | 5564 |
| ChemSpider | 5363 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYAS |
| ChEBI | 164200 |
| DrugBank | DB08604 |
| KEGG | D06226 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H7Cl3O2 |
| 摩爾質量 | 289.54 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.49 g/cm³ |
| 熔點 | 55 °C |
| 沸點 | 120 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
二氯苯氧氯酚常態為白色或灰白色晶狀粉末，稍有酚臭味；不溶於水，易溶於鹼液和有機溶劑。二氯苯氧氯酚作為一種廣譜抗菌劑，特別針對葡萄球菌屬鏈球菌與革蘭氏染色菌有較強的殺菌力，但對於真菌類相對較弱。
美國食品藥品監督管理局（FDA）及加拿大政府分別於2010年4月和2011年10月起加緊對二氯苯氧氯酚的毒性研究，期望進一步瞭解其對人體與環境的影響。[3][4]2016年9月,FDA宣布，近三年的研究表明添加了二氯苯氧氯酚的肥皂、洗手液及沐浴露缺乏足夠的有效抗菌證據，自2017年9月起，FDA禁止在美國銷售含有二氯苯氧氯酚等18種成分並宣傳其為有效抗菌成分的非醫用肥皂、洗手液及沐浴露。[5]
功效及用途
二氯苯氧氯酚是外用高效抗菌消毒劑，它可以殺滅金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等細菌及白色念珠菌等真菌，二氯苯氧氯酚對病毒（如B型肝炎病毒等）也有抑止作用。
二氯苯氧氯酚的殺菌機理是：先吸附於細菌細胞壁上，進而穿透細胞壁，與細胞質中的脂質、蛋白質反應，導致蛋白質變性，進而殺死細菌。
由於二氯苯氧氯酚廣譜高效，所以被作為日用化學品添加劑廣泛使用。一些有殺菌功效的香皂、牙膏、漱口水、濕紙巾、洗手液、沐浴露、洗髮水、洗面乳、化妝水、剃鬚膏、除腋臭噴霧、傷口消毒噴霧、洗衣液、醫療器械消毒劑、空氣清新劑等產品的成分都含可能有少量二氯苯氧氯酚。在這些日用化學品中，二氯苯氧氯酚的含量不得超過0.3%。但為了殺滅白色念珠菌，治療牙齦炎或口腔潰瘍，在一些藥用漱口水中，三氯苯氧氯酚的含量可能較高。三氯苯氧氯酚還可以被用作塑料添加劑來製造抗菌垃圾袋等產品。
目前已有50餘個國家批准在日用化學品中使用二氯苯氧氯酚，其直接產品有近千種，而且產品種類還在不斷增加。在美國，二氯苯氧氯酚的添加受美國食品及藥物管理局管理，而在歐盟也有相對應的監管措施。
安全性
毒性
二氯苯氧氯酚的小鼠口服半數致死量LD50大於5000mg／kg[6] ，屬於低毒物質。
細菌耐藥性
1998年8月6日，美國塔夫茨大學的Dr. Stuart Levy在自然雜誌上撰文，指出過度使用二氯苯氧氯酚類抗菌劑可能會導致具有耐藥性的細菌增加。據此，2003年有媒體稱英國一些超市和零售商考慮撤掉櫃檯上含二氯苯氧氯酚的商品[7]。
但是，根據英國Dr. Peter Gilbert的工作，Dr. Levy的試驗方法並沒有能夠引起細菌對二氯苯氧氯酚的抗藥性。至少有七篇同行評議和論文證明了這一點，其中包括刊登在2004年8月的Antimicrobial Agents and Chemotherapy上由Dr. Levy自己參與寫作的一篇論文。
間接生成致癌物質問題
2004年4月15日，英國倫敦The Evening Standard報道，根據美國弗吉尼亞理工大學Dr. Peter Vikesland的研究，二氯苯氧氯酚會和自來水處理過程中殘留在水中的氯氣反應，生成氯仿。由於氯仿被美國國家環境保護局標為可能致癌物質，所以該晚報警告讀者小心使用含有二氯苯氧氯酚成分的牙膏等日用化學品。4月19日，The Roanoke Times刊登了Dr. Vikesland否認自己發出此警告的新聞[8]。
2005年4月，中國疾病預防控制中心專家向數家北京媒體表示，低劑量的氯仿對人體影響不足以導致癌症。
此外，二氯苯氧氯酚不會影響一些採用臭氧消毒自來水的國家或地區。
儘管二氯苯氧氯酚是否會間接致癌尚無明確結論，含有二氯苯氧氯酚的牙膏製品在英國的市場銷售還是受到了一定影響，高露潔、佳潔士都在此影響範圍之內。中國的市場調查表明，有九成消費者不打算購買高露潔牙膏[9]。
2010年4月，美國食物及藥品管理局發表文件，表明沒有證據顯示，含二氯苯氧氯酚的清潔劑較不含這種化學成份的產品有明顯好處。同年6月發表針對二氯苯氧氯酚的報告卻指出，實驗測試證實低劑量的二氯苯氧氯酚，可引發細菌出現基因突變，提高其產生抗藥性基因的概率，並可將抗藥性傳至其他細菌，受影響的包括大腸桿菌、沙門氏菌、李斯特菌，甚至是超級細菌MRSA。[10]
生產商及商品名
在美國，二氯苯氧氯酚主要由瑞士汽巴精化（Ciba Specialty Chemicals）的美國工廠生產，該公司使用Irgasan DP300（玉潔新 DP300）作為商品名。在中國，二氯苯氧氯酚的主要生產廠商為天津市百靈消毒劑有限責任公司等，一般直接使用三氯生作為商品名。
在其他國家和地區，二氯苯氧氯酚通常用以下一些商品名：
|
|
|
其他含有該化合物的產品
生產公司/產品名稱：
參考文獻
- ^ 存档副本. [2023-08-03]. （原始內容存檔於2023-08-03）.
- ^ 存档副本. [2023-08-03]. （原始內容存檔於2023-08-03）.
- ^ Triclosan: What Consumers Should Know. U S Food and Drug Administration. 8 April 2010 [13 April 2010]. （原始內容存檔於2019-04-23）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Toxic chemical monitoring program gets $500M. CBC. 4 October 2011 [2012-11-29]. （原始內容存檔於2012-02-28）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps. U.S. Food and Drug Administration. September 2, 2016 [September 8, 2016]. （原始內容存檔於2019-04-26）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ MATERIAL SAFETY DATA SHEET. wirud. [2012-11-29]. （原始內容存檔於2012-07-19）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 英國準備撤下含二氯苯氧氯酚商品
- ^ 英媒误报二氯苯氧氯酚警告新闻. [2005-04-21]. （原始內容存檔於2012-09-15）. Archive.is的存檔，存檔日期2012-09-15
- ^ 高露洁因含三氯苯氧氯酚受到部分消费者抵制. [2005-04-21]. （原始內容存檔於2020-11-04）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 港42款產品含二氯苯氧氯酚或引發細菌基因突變，抗菌牙膏令惡菌更惡 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）蘋果日報 2010年10月13日