二苯乙醇酸重排反應
二苯乙醇酸重排，是指二苯基乙二酮在氫氧化鉀作用下重排成二苯乙醇酸的反應。它由尤斯圖斯·馮·李比希於1838年首先發現，[1]廣義的這類反應可以發生在1,2-二酮中。該反應的產物是一種α-羥基酸。[2]
機理
二苯乙醇酸在鹼下形成更穩定的羧酸鹽的過程。
先由氫氧根離子進攻羰基碳，經過重排形成更穩定的羧酸鹽，酸化後即得到重排後的α-羥基酸
例子
甾類化合物合成的例子。在類固醇化合物中產生六元環。
外部連結
反應機理: gif動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
參考資料
- ^ Liebig, J. Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen. Annalen der Chemie. 1838, 25: 1–31. doi:10.1002/jlac.18380250102.
- ^ Donald A. Ballard and William M. Dehn (1941). "Benzilic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 89.