六硝基苯
化合物
六硝基苯,又稱HNB,是一種高密度的爆炸物,化學式為C6(NO2)6,可由過氧化氫在硫酸介質中氧化五硝基苯胺的氨基獲得。
六硝基苯 | |
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IUPAC名 Hexanitrobenzene | |
別名 | 1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene |
識別 | |
CAS號 | 13232-74-1 |
PubChem | 12488953 |
ChemSpider | 10445694 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP |
性質 | |
化學式 | C6N6O12 |
摩爾質量 | 348.1 g·mol−1 |
外觀 | 黃色或棕色粉末晶體 |
密度 | 1.985 g/cm3 |
熔點 | 256—264 °C(529—537 K) |
爆炸性 | |
相對當量係數 | 1.8 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
HNB具有中等的光感度,因此很難安全使用,而這是HNB一大缺點。它現在未用於任何炸藥的生產中,不過它可以作為TATB(另一種炸藥)的合成前體。
製備
二戰期間德國提出一種合成六硝基苯的方法,產品是通過半工業的方法生產,方程式如下:
- C6H3(NO2)3 →C6H3(NHOH)3 (部分還原)
- C6H3(NHOH)3 →C6(NO2)3(NHOH)3 (硝化)
- C6(NO2)3(NHOH)3 →C6(NO2)6 (氧化)
苯的完全硝化幾乎是不可能的,這是因為硝基是苯環的鈍化基團,阻止了進一步的硝化反應。
其它性質
- 查普曼-Jouget爆炸的壓力:43GPa
- 晶體密度:2.01
參見
參考文獻
拓展鏈接
- 加熱形成和化學成分
- 合成和特性的鹵素和硝基苯疊氮化物衍生物,如高精力充沛的材料。的, 博士論文,Adam,D;2001年 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes. J. Org. Chem. 1986, 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003.
- A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. J. Org. Chem. 1979, 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041.
- Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii. Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene. Journal of Structural Chemistry. 1966, 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.