厄普約翰雙羥基化反應

厄普約翰雙羥基化反應(英語:Upjohn dihydroxylation),由美國厄普約翰公司的V. VanRheenen、R·C·凱利和D. Y. Cha在1976年發展。[1]

烯烴四氧化鋨作為催化劑、NMO作再氧化劑的條件下,轉化為相應的順式鄰二醇

此反應避免了使用有毒且昂貴的計量鋨試劑。反應缺點是所需反應時間有時較長、鄰二醇在反應條件下易被繼續氧化為鄰二酮,以及產率較類似的夏普萊斯不對稱雙羥基化反應為低。

改進法

沃倫等[2]:套用夏普萊斯不對稱雙羥基化反應的條件,用無手性的奎寧環代替其中的手性配體。

參見

參考資料

  1. ^ V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976, 1973-1976. (doi:10.1016/S0040-4039(00)78093-2)
  2. ^ J. Eames, H. Mitchell, A. Nelson, P. O』Brien, S. Warren, P. Wyatt, Perkin 1 1999, p1095 (doi:10.1039/a900277d)