叔丁基鋰
化合物
叔丁基鋰(化學式:(CH3)3CLi),也稱t-丁基鋰,是一個有機鋰化合物,是有機合成中的超強鹼。以簇合物存在,可以拔去很多碳氫化合物的氫,包括苯。
叔丁基鋰 | |
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IUPAC名 tert-Butyllithium[來源請求] | |
別名 | tert-丁基鋰、t-丁基鋰 |
識別 | |
CAS號 | 594-19-4 |
PubChem | 638178 |
ChemSpider | 10254347 |
SMILES |
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Beilstein | 3587204 |
UN編號 | 3394 |
EINECS | 209-831-5 |
性質 | |
化學式 | LiC 4H 9 |
摩爾質量 | 64.055 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色固體 |
密度 | 0.66 g/cm3 |
沸點 | 36-40 °C(309-313 K) |
溶解性(水) | 分解 |
pKa | 45–53 |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411 |
P-術語 | P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422 |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關化學品 | 正丁基鋰 仲丁基鋰 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁基鋰高度易燃,可在空氣中自燃,儲存時必須以乾燥氮氣保護,使用時也必須非常小心。
化學性質
叔丁基鋰中C-Li鍵高度極化,具有以下共振式,可作碳負離子源:[1]
叔丁基鋰比正丁基鋰鹼性更強,主要用於脫去有機化合物的活性氫,如胺及醚的α位。例如,室溫下叔丁基鋰可使四氫呋喃在數分鐘內分解:
參考資料
- ^ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198