叔丁基鋰

化合物

叔丁基鋰化學式(CH3)3CLi),也稱t-丁基鋰,是一個有機鋰化合物,是有機合成中的超強。以簇合物存在,可以拔去很多碳氫化合物的氫,包括

叔丁基鋰
IUPAC名
tert-Butyllithium[來源請求]
別名 tert-丁基鋰、t-丁基鋰
識別
CAS號 594-19-4  checkY
PubChem 638178
ChemSpider 10254347
SMILES
 
  • [Li]C(C)(C)C
Beilstein 3587204
UN編號 3394
EINECS 209-831-5
性質
化學式 LiC
4
H
9
摩爾質量 64.055 g·mol⁻¹
外觀 無色固體
密度 0.66 g/cm3
沸點 36-40 °C(309-313 K)
溶解性 分解
pKa 45–53
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411
P-術語 P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422
NFPA 704
4
4
4
 
相關物質
相關化學品 正丁基鋰
仲丁基鋰
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁基鋰高度易燃,可在空氣中自燃,儲存時必須以乾燥氮氣保護,使用時也必須非常小心。

化學性質

叔丁基鋰中C-Li鍵高度極化,具有以下共振式,可作碳負離子源:[1]

 

叔丁基鋰比正丁基鋰鹼性更強,主要用於脫去有機化合物的活性氫,如的α位。例如,室溫下叔丁基鋰可使四氫呋喃在數分鐘內分解:

 

 

參考資料

  1. ^ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198