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四乙基氯化銨

化合物

四乙基氯化銨，簡稱TEAC，是一種季銨鹽，化學式 (C2H5)4N+Cl−，有時寫作Et4N+Cl−。它是吸濕性的無色晶體。在藥理學和生理學研究中，它已被用作四乙基銨陽離子的來源，也用於有機化學合成。

四乙基氯化銨
IUPAC名
N,N,N-Triethylethanaminium chloride
別名 氯化四乙基銨
識別
CAS號 56-34-8  checkY
PubChem 5946
ChemSpider 5733
SMILES
 
  • [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI
 
  • 1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF
ChEBI 78161
性質
化學式 C8H20ClN
摩爾質量 165.7 g·mol−1
外觀 無色潮解固體
密度 1.08 g/cm3[1]
熔點 360 °C（633 K）（四水[1]）
溶解性（水） 極易溶
危險性
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 65 mg/kg（小鼠，腹膜注射）
900 mg/kg（小鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和結構

TEAC可以由三乙胺和氯乙烷反應而成。[2]

TEAC有兩種穩定的水合物，分別是一水合物和四水合物。[3]一水合物TEAC.H2O 的晶體結構已確定，[4] 四水合物TEAC.4H2O也是如此。[5]

Harmon和Gabriele提供了製備大量TEAC.H2O晶體的詳細信息，他們對該化合物和相關化合物進行了紅外光譜學研究。[6]研究人員也指出，儘管剛提純的 TEAC.H2O 不含三乙胺鹽酸鹽，但加熱TEAC時會通過霍夫曼消除反應產生少量的三乙胺鹽酸鹽。

Cl− + H-CH2-CH2-N+Et3 → Cl-H + H2C=CH2 + Et3N

合成應用

在很大程度上，TEAC的合成應用類似於四乙基溴化銨(TEAB)和四乙基碘化銨(TEAI)，儘管其中一種鹽在特定反應中可能比另一種更有效。舉個例子，TEAC在從芳胺、硝基芳烴和一氧化碳製備二芳基脲的反應中作為助催化劑的產率比TEAB和TEAI高。[7]

在其他示例中，例如以下示例，TEAC不如TEAB或TEAI有效：

生物學

與四乙基溴化銨和四乙基碘化銨一樣，TEAC已被用作許多臨床和藥理學研究的四乙基銨離子來源，在四乙基銨鹽條目下有更詳細的介紹。簡而言之，TEAC的神經節阻滯特性已在臨床上進行了探索。[10]雖然它現在作為藥物基本上已經過時，但它仍然用於生理研究，因為它能夠阻斷各種組織中的 K+ 通道。[11][12]

毒性

TEAC的毒性是由四乙基銨陽離子導致的，這已被廣泛研究。TEAC的急性毒性可以和四乙基溴化銨和四乙基碘化銨比較。這些數據[13]是用於比較目的，詳細信息可在四乙基銨鹽條目中找到。

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 The Merck Index, 10th Ed., p.1316, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Roose, Peter; Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2 
  3. ^ K. M. Harmon, J. M. Gabriele and J. Harmon (1990). "Hydrogen bonding Part 30. New IR spectra-structure correlations for tetraethylammonium, tetramethylammonium, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium fluoride monohydrates, tetraethylammonium chloride monohydrate, and tetramethylammonium hydroxide dihydrate; evidence for a planar (H2O.F−)2 cluster". J. Mol. Struct. 216 53-62.
  4. ^ J. H. Loehlin and A. Kvick (1978). "Tetraethylammonium chloride monohydrate". Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490.
  5. ^ Y.-S. Lam and T. C. W. Mak (1978). "Crystal data for some tetraethylammonium salt hydrates". 11 193.
  6. ^ Harmon, Kenneth M.; Gabriele, Julie M. Hydrogen bonding. 11. Infrared study of the water-chloride ion cluster in tetraethylammonium chloride hydrate. Inorganic Chemistry. 1981, 20 (11): 4013–4015. doi:10.1021/ic50225a087. 
  7. ^ H. A. Dieck, R. M. Laine and R. F. Heck (1975). "Low-pressure, palladium-catalyzed N,N'-diarylurea synthesis from nitro compounds, amines, and carbon monoxide". J. Org. Chem. 40 2819–2822.
  8. ^ T.Yoshino et al. (1977). "Synthetic studies with carbonates. Part 6. Syntheses of 2-hydroxyethyl derivatives by reactions of ethylene carbonate with carboxylic acids or heterocycles in the presence of tetraethylammonium halides or under autocatalytic conditions". J. Chem. Soc., Perkin 1 1266–1272.
  9. ^ G. Saikia and P. K. Iyer (2010). "Facile C-H alkylation in water: enabling defect-free materials for optoelectronic devices". J. Org. Chem. 75 2714–2717.
  10. ^ G. K. Moe and W. A. Freyburger (1950). "Ganglionic blocking agents". Pharmacol. Rev. 2 61–95.
  11. ^ B. Hille (1967). "The selective inhibition of delayed potassium currents in nerve by tetraethylammonium ions". J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
  12. ^ C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier". J. Gen. Physiol. 59 388–400.
  13. ^ O. M. Gruhzit, R. A. Fisken and B. J. Cooper (1948). "Tetraethylammonium chloride [(C2H5)4NCl]. Acute and chronic toxicity in experimental animals". J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.
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