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頭孢噻肟

治療多種細菌感染的抗生素
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頭孢噻肟（英語：Cefotaxime），是用於治療多種細菌感染的抗生素[2] ，其分類為第三代頭孢菌素。具體而言，本品可用於治療敗血性關節炎、骨盆腔炎、腦膜炎、肺炎、尿路感染、敗血症、淋病以及蜂窩組織炎[2]。頭孢噻肟的給藥途徑為靜脈注射及肌肉注射[2]。

頭孢噻肟
臨床資料
讀音/ˌsɛfəˈtækˌsiːm/[1]
商品名（英語：Drug nomenclature）可活能（Claforan®）
其他名稱頭孢噻肟鈉
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682765
懷孕分級
給藥途徑靜脈注射和肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度暫無
藥物代謝肝臟
生物半衰期0.8–1.4 小時
排泄途徑50–85%經腎臟
識別資訊
  • (6R,7R,Z)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號63527-52-6  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.058.436 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H17N5O7S2
摩爾質量455.47 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1 checkY
  • Key:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N checkY

頭孢噻肟常見的副作用為噁心、過敏、注射部位發炎[2]，可能另有副作用為偽膜性結腸炎[2]。本品不建議用於曾因青黴素過敏性休克的患者[2]；用於懷孕及餵母奶的患者則相對安全[2][3]。頭孢噻肟是第三代頭孢菌素家族藥物，其機轉為干擾細菌的細胞壁合成[2]。

頭孢噻肟發現於1976年，1980年起可買賣取得[4][5]。本品名列世界衛生組織基本藥物清單[6]；目前已有學名藥在市面上流通[2]。

醫療用途

頭孢克肟是一種廣譜抗生素，具有抗多種革蘭氏陽性和革蘭氏陰性細菌的活性，因而被用於各種感染的治療，包括[7]：

雖然已證明頭孢噻肟對這些感染有效，但它不一定是治療這些感染的首選藥物。然而，在治療腦膜炎時，頭孢噻肟比頭孢呋辛能夠更好地穿過血腦屏障。

 
裝着頭孢噻肟的瓶子

作用範疇

作為第三代頭孢菌素類中的β-內酰胺抗生素，頭孢噻肟有抗眾多革蘭氏陽性和革蘭氏陰性細菌的活性，這其中包括幾種對經典β-內酰胺類抗生素（如青黴素）具有抗性的細菌。感染這些細菌的表現通常為下呼吸道，皮膚，中樞神經系統，骨骼和腹腔內的感染。儘管始終要考慮到其局域敏感性的存在，但它通常對這些生物（甚至更多其他生物）有效：[7]

對頭孢噻肟不敏感的重要微生物有假單胞菌屬和腸球菌；厭氧的脆弱擬桿菌（英語：Bacteroides fragilis）對其中度敏感。[8]

以下是頭孢噻肟對醫學上部分重要微生物的最小抑菌濃度數據：

不良反應

由於兩類抗生素之間具有交叉反應性（英語：Cross-reactivity），給藥於青黴素過敏患者時，應在權衡利弊後謹慎使用，同時已知對頭孢噻肟或其他頭孢菌素過敏的患者禁用該葯物。

最常見的不良反應有:

  • 注射或輸液部位的疼痛和炎症 (4.3%)
  • 皮疹，瘙癢或發燒 (2.4%)
  • 結腸炎，腹瀉，噁心，嘔吐 (1.4%)[7]

作用機理

頭孢噻肟是β-內酰胺抗生素（指藥物分子自身的結構組分）。作為同一類藥物，β-內酰胺通過與一種或多種青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）結合以抑制細菌細胞壁的合成。它可以抑制細菌細胞壁中肽聚糖合成的最終轉肽反應（英語：DD-transpeptidase）步驟，從而抑制細胞壁的生物合成。由於在沒有細胞壁生成的情況下，細胞壁自溶酶（自溶素（英語：Autolysin）和胞壁質水解酶（英語：Lysin））持續活動，細菌最終溶解。由此，β-內酰胺可用於殺菌。[8][7]

β-內酰胺類抗生素（如青黴素和阿莫西林）非常容易被β-內酰胺酶（普遍由金黃色葡萄球菌產生）降解，但因為頭孢噻肟分子的結構構型，甲氧基亞氨基部分的順式構型賦予其能夠抵抗β-內酰胺酶的穩定性，致使其具有抗β-內酰胺酶降解的優勢。因此，頭孢噻肟的抗菌活性譜擴大到能覆蓋幾種可生產β-內酰胺酶的生物（對β-內酰胺抗生素有抗性），具體如下：

像其他β-內酰胺抗生素一樣，頭孢噻肟不僅可以阻斷包括藍藻在內的細菌的分裂，還可以阻斷灰藻的光合作用場所藍小體的分裂以及苔蘚植物的葉綠體的分裂。相反，頭孢噻肟對高度發達的維管植物的質體沒有影響，這佐證了內共生學說，並可推斷出陸地植物中質體分裂的演變。[11]

用法

頭孢噻肟通過肌肉注射或靜脈滴注給藥。由於它通過肝臟代謝為活性和非活性產物並主要通過尿液排出，因此患有腎臟或肝臟損傷的人群使用時可能需要調整劑量。[7][12][13]

治療植物

在進行植物組織培養實驗時，頭孢噻肟是唯一一種即便濃度高達500毫克/升時也只對植物有極低毒性的頭孢菌素，故此被廣泛用於治療革蘭氏陰性菌的植物組織感染，對於治療革蘭氏陽性細菌的植物組織感染，應當使用萬古黴素。[14][15][16]

參見

參考資料

  1. ^ Cefotaxime. Merriam-Webster Dictionary. [2016-01-21]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 Cefotaxime Sodium. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始內容存檔於20 December 2016）. 
  3. ^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 87. ISBN 9781284057560. 
  4. ^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109. ISBN 9789400926592. （原始內容存檔於2016-09-14） （英語）. 
  5. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 494. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2016-12-20） （英語）. 
  6. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 U.S. Food and Drug Administration. U.S. Department of Health and Human Services. Claforan Sterile (cefotaxime for injection, USP) and Injection (cefotaxime injection, USP). 19 June 2009. Archived copy (PDF). [2014-04-19]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）. 
  8. ^ 8.0 8.1 Cefotaxime drug information. [2019-07-17]. （原始內容存檔於2007-09-15）. 
  9. ^ Archived copy. [2014-01-24]. （原始內容存檔於2014-02-01）. [需要完整來源]
  10. ^ 存档副本 (PDF). [2019-07-17]. （原始內容 (PDF)存檔於2017-09-11）. [需要完整來源]
  11. ^ Kasten B, Reski R. β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum). Journal of Plant Physiology. 1997, 150 (1–2): 137–40. doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9. 2640663. 
  12. ^ Bertels RA, Semmekrot BA, Gerrits GP, Mouton JW. Serum concentrations of cefotaxime and its metabolite desacetyl-cefotaxime in infants and children during continuous infusion. Infection. October 2008, 36 (5): 415–20. PMID 18791659. doi:10.1007/s15010-008-7274-1. 
  13. ^ Coombes JD. Metabolism of cefotaxime in animals and humans. Reviews of Infectious Diseases. 1982, 4 (Suppl 2): S325–32. JSTOR 4452886. PMID 6294781. doi:10.1093/clinids/4.Supplement_2.S325. 
  14. ^ cefotaxime for plant tissue culture (PDF). [2019-07-17]. （原始內容 (PDF)存檔於2012-05-04）. 
  15. ^ vancomycin for plant cell culture (PDF). [2019-07-17]. （原始內容 (PDF)存檔於2012-05-04）. 
  16. ^ Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F. Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars (PDF). Journal of Plant Nutrition. 2014, 38 (8): 1231–1240 [2014-11-17]. doi:10.1080/01904167.2014.983118. 
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