檸檬桉醇

p-Menthane-3,8-diol
	IUPAC名; 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
別名	PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
識別
CAS號	42822-86-6
ChemSpider	484204
SMILES	OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C;
InChI	1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3;
InChIKey	LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS	255–9537
ChEBI	48250
性質
化學式	C10H20O2
摩爾質量	172.26 g·mol−1
密度	1.009 g/cm³
熔點	34.5℃
沸點	268℃
溶解性（水）	290 mg/L
溶解性（乙醇）	100,000 mg/L
溶解性（乙二醇）	100,000 mg/L
危險性
閃點	140℃
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	>5000 mg/kg (大鼠)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

檸檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），無色醇類，氣味與結構類似於薄荷醇，具有涼爽感。檸檬桉醇有8種異構體，無固定的組成比例，通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分，也可作為香料添加於食物中^[1]。

用作驅蟲劑

澳洲的檸檬尤加利樹

檸檬桉醇在檸檬尤加利（Eucalyptus citriodora)的葉子提取精油中被發現。檸檬尤加利樹原產於澳大利亞，但現在世界各地氣候溫暖適宜的地方有種植。

檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的檸檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反應轉化成檸檬桉醇，將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時，可將60~80%左右的香茅醛轉化為檸檬桉醇，大幅提升精油中的有效驅蚊成分^[2]。

檸檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美國疾病控制與預防中心認可的驅蚊成分^[3]，但不建議用於三歲以下的兒童^[4]。2006年的一項研究表明，相同劑量的檸檬桉醇與DEET，在短時間內的防蚊效果大致相同，但長時間的防蚊效果仍不如DEET^[5]。含有10~20%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時；含有20~30%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時^[6]。市場研究發現，檸檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一^[7]，特別是針對兒童、孕婦的產品。

參見

防蚊液
埃卡瑞丁
待乙妥（避蚊胺）
伊默寧（驅蚊酯）
2-十一烷酮（英語：2-Undecanone）
苦楝油（英語：Neem oil）：從印度苦楝樹果實提取的油脂

參考文獻

^ JECFA. p-MENTHANE-3,8-DIOL. Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界衛生組織. 2008 [2020-08-25]. （原始內容存檔於2020-10-31）（英語）. No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent
^ Drapeau, Jeremy. Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products. Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.
^ U.S. Department of Health & Human Services. Protect yourself and your family from mosquito bites. Prevention. 美國: USA.gov. 2019-10-17. （原始內容 (html)存檔於2020-08-24）（美國英語）.
^ 黃泳欣. 消委會】驅蚊劑活性成分逐個捉　消委會拆解驅蚊產品成分的副作用. TOPick. 香港經濟日報. 2020-06-15 [2020-08-25]. （原始內容存檔於2020-08-25）（中文（香港））. PMD可能會刺激眼睛，美國疾控中心及加拿大兒科學會都不建議3歲以下兒童使用PMD，以及避免接觸眼睛
^ Scott P. Carroll; Jenella Loye. PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy. J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. （原始內容存檔於2020-10-31）.
^ 邱品齊. 認識IR3535及PMD防蚊成份. 邱品齊醫師幸福美肌學院. PIXNET. [2020-08-24]. （原始內容存檔於2020-08-24）（中文（臺灣））.
^ Market Research in Natural Ethos. [2020-04-22]. （原始內容存檔於2020-10-31）.

外部連結

丁香醫生. 夏日将至，最靠谱的驱蚊方式是什么？. 知乎. 丁香園. 2017-05-22. （原始內容 (html)存檔於2021-03-20）（中文（中國大陸））. 驅蚊劑的安全性是有保證的，對孕婦無害，不會影響胎兒，對於幼童，則有一些使用限制，比如：3 歲以下禁用檸檬桉葉油成分的驅蚊劑
恙蟲病防治實務（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），徐爾烈教授，國立台灣大學昆蟲系
夏日防蚊大作戰　天然防蚊液PMD面面觀（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），COSMED
防蚊液怎麼挑？｜醫師分析：兒童安全成分／使用注意事項（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），徐嘉賢，媽咪愛

[1] JECFA. p-MENTHANE-3,8-DIOL. Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界衛生組織. 2008 [2020-08-25]. （原始內容存檔於2020-10-31）（英語）. No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent

[2] Drapeau, Jeremy. Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products. Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.

[3] U.S. Department of Health & Human Services. Protect yourself and your family from mosquito bites. Prevention. 美國: USA.gov. 2019-10-17. （原始內容 (html)存檔於2020-08-24）（美國英語）.

[4] 黃泳欣. 消委會】驅蚊劑活性成分逐個捉　消委會拆解驅蚊產品成分的副作用. TOPick. 香港經濟日報. 2020-06-15 [2020-08-25]. （原始內容存檔於2020-08-25）（中文（香港））. PMD可能會刺激眼睛，美國疾控中心及加拿大兒科學會都不建議3歲以下兒童使用PMD，以及避免接觸眼睛

[5] Scott P. Carroll; Jenella Loye. PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy. J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. （原始內容存檔於2020-10-31）.

[6] 邱品齊. 認識IR3535及PMD防蚊成份. 邱品齊醫師幸福美肌學院. PIXNET. [2020-08-24]. （原始內容存檔於2020-08-24）（中文（臺灣））.

[7] Market Research in Natural Ethos. [2020-04-22]. （原始內容存檔於2020-10-31）.

[1]

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[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

p-Menthane-3,8-diol

IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
別名	PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
識別
CAS號	42822-86-6 ^Y
ChemSpider	484204
SMILES	OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI	1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS	255–9537
ChEBI	48250
性質
化學式	C₁₀H₂₀O₂
摩爾質量	172.26 g·mol⁻¹
密度	1.009 g/cm³
熔點	34.5℃
沸點	268℃
溶解性（水）	290 mg/L
溶解性（乙醇）	100,000 mg/L
溶解性（乙二醇）	100,000 mg/L
危險性
閃點	140℃
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	>5000 mg/kg (大鼠)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。