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氮[基]三醋酸

化合物

氨三乙酸（NTA）[6]是一種氨基多羧酸，示性式為N(CH2CO2H)3。它在常溫常壓下是一種無色固體，可做為螯合劑與Ca2+（鈣離子）、Co2+（亞鈷離子）、Cu2+（銅離子）和Fe3+（鐵離子）等金屬離子形成配位化合物（螯合物）。 [7]

氨三乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid[1]
英文名 N,N-Bis(carboxymethyl)glycine[2]
2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic  acid[2]
Triglycine[3]
識別
CAS號 139-13-9  checkY
PubChem 8758
ChemSpider 8428
SMILES
 
  • O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
Beilstein 1710776
Gmelin 3726
UN編號 2811
EINECS 205-355-7
ChEBI 44557
RTECS AJ0175000
DrugBank DB03040
KEGG C14695
MeSH Nitrilotriacetic+Acid
性質
化學式 C6H9NO6
摩爾質量 191.14 g·mol−1
外觀 白色結晶
熔點 242 °C（515 K）（分解）[4]
溶解性（水） 3.8 g（25 °C）[5]
熱力學
ΔfHm⦵298K −1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H302, H319, H351
P-術語 P281, P305+351+338
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 1.1 g kg−1 (口服，大鼠)
相關物質
相關羧酸
相關化學品
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氨三乙酸及其鈉鹽可商購獲得。它由氨、甲醛和氰化鈉或氰化氫為原料所制備。每年全球產能估計為10萬噸。NTA 也作為EDTA合成中的雜質，由氨副產物的反應產生。 [8]

氯乙酸和氯化銨反應也能得到氨三乙酸。[9]

配位化學及應用

NTA 是一種三足四牙負三價配體。 [10]

NTA 的用途類似於 EDTA，兩者都是螯合劑。NTA的加入用於替代聚磷酸鈉和聚磷酸鉀作為水軟化劑、洗滌劑和清潔劑的功能。

在一項應用中，NTA可用於將鉻化砷酸銅處理過的木材中作為螯合劑去除其中的鉻、銅和砷。 [11]

實驗室中應用

在實驗室中，該化合物用於錯合滴定。 NTA 的一種變體用於在組氨酸標籤方法中進行蛋白質分離和純化。 [12]修飾後的 NTA 可用於將鎳固定在固體支持物上。這允許純化有任一末端含六個組氨酸殘基組成標記的蛋白質。 [13]

組氨酸標籤結合金屬螯合劑複合物的金屬。以前，亞胺二乙酸用於此目的。現在，更常用的是氨三乙酸。 [14]

Ernst Hochuli等人在1987年於實驗室將 NTA 配體和鎳離子用於耦合到瓊脂糖珠上。 [15]這種Ni-NTA 瓊脂糖 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）是通過親和層析純化其標記蛋白的最常用工具。

  • NTA複合體
  •  
    [Ni(NTA)(H2O) 2 ]-結構的三個視圖。
  •  
    鈣陽離子與氨三乙酸根陰離子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H2 O)3 ]-的結構式 。
  • 氨三乙酸鉺銨晶體，其中鉺的化合價為+3。

毒性與環境作用

氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮膚和呼吸道刺激；並可能導致腎臟和膀胱損傷。預計該化合物有可能導致人類癌症。 [2]

與 EDTA 相比，NTA 易於生物降解，並且在廢水處理過程中可幾乎被完全去除。 NTA 對環境的影響很小。儘管廣泛用於清潔產品，但供水中的濃度太低，不會對人類健康或環境質量產生相當大的影響。 [16]

參考資料

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 21, 679. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [2012-07-13]. （原始內容存檔於2023-04-04）. 
  3. ^ Nitrilotriacetic acid. [2021-07-11]. （原始內容存檔於2014-01-02）. 
  4. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  5. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  6. ^ 樂詞網--氮[基]三醋酸. 國家教育研究院. [2023-08-11]. （原始內容存檔於2023-08-11） （中文（臺灣））. 
  7. ^ Nitrilotriacetic Acid and Its Salts （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, International Agency for Research on Cancer
  8. ^ Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095
  9. ^ Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.
  10. ^ B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
  11. ^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood.
  12. ^ Liu, Weijing. Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films. ACS Applied Materials & Interfaces. 2016, 8 (16): 10164–73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896. 
  13. ^ qiaexpressionist (PDF). [2021-07-11]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-02-22）. 
  14. ^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. Cytometry. 2002, 48 (3): 136–145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124. 
  15. ^ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. Journal of Chromatography A. January 1987, 411: 177–184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4. 
  16. ^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder.
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