氯乙酰氯
化合物
氯乙酰氯是氯乙酸的酰氯衍生物，化學式為CH2ClCOCl。它是一種雙官能團化合物，作為建構組元（building block）使用。
| 氯乙酰氯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Chloroacetyl chloride | |
| 英文名 | Chloroacetyl chloride |
| 識別 | |
| CAS號 | 79-04-9 
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| PubChem | 6577 |
| ChemSpider | 13856283 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB |
| EINECS | 201-171-6 |
| KEGG | C14859 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H2Cl2O |
| 摩爾質量 | 112.94 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色至黃色液體 |
| 密度 | 1.42 g/mL |
| 熔點 | -22 °C（251 K） |
| 沸點 | 106 °C（379 K） |
| 溶解性（水） | 反應 |
| 蒸氣壓 | 19 mmHg (20°C)[1] |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 |  T  N  C
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| 閃點 | 不可燃 |
| PEL | 無[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
工業上，氯乙酰氯可以通過二氯甲烷的羰基化反應製備，或者是1,1-二氯乙烯的氧化反應，也可以利用烯酮的氯化反應得到。[2]其它方法還有氯乙酸和氯化亞碸、五氯化磷或光氣的反應。
化學性質
氯乙酰氯作為一種雙官能團化合物，其酰氯端可以很容易地形成酯[3]或酰胺，另一端可以形成胺等官能團。例如氯乙酰氯在利多卡因的合成中的使用：[4]
應用
氯乙酰氯的主要用途是作為甲草胺和丁草胺生產過程中的中間體，每年估計使用1億磅。還有一部分氯乙酰氯用於生產2-氯苯乙酮（苯乙酰氯），另一種可用於生產催淚瓦斯的中間體。[2]以氯化鋁為催化劑，苯的傅-克酰基化反應可以製備2-氯苯乙酮：[5]
安全
和其它酰氯一樣，氯乙酰氯可以和其他質子化合物如胺、醇或水反應，生成刺激性的氯化氫氣體。
美國職業安全與健康管理局沒有設定規定的允許暴露的限值，但美國國家職業安全衛生研究所設立的標準是每天工作8小時，建議曝露限值不超過0.05 ppm。[6]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0120. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 Paul R. Worsham. 15. Halogenated Derivatives. Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H. (編). Acetic acid and its derivatives (Google Books excerpt). New York: M. Dekker. 1993: 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
- ^ Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell (1955). "tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.
- ^ T. J. Reilly. The Preparation of Lidocaine. J. Chem. Ed. 1999, 76 (11): 1557 [2017-08-08]. doi:10.1021/ed076p1557. （原始內容存檔於2009-08-07）.
- ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. 2011 [2017-08-08]. （原始內容存檔於2017-08-09）.